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从两个方向进行探索。一个方向是沿非洲海岸南下，一个方向是离开海岸向西南深处航行以发现更多的岛屿。1427年，向西南探险的舰队发现了亚速尔群岛，1432年，亨利王子派出16条船、数百人、一名牧师，带着几十头牲畜殖民亚速尔群岛。亚速尔群岛的发现和殖民对以后葡萄牙探险和殖民事业有重要影响，因为它离葡萄牙的距离几乎相当于葡萄牙跨越大西洋到美洲距离的1/3。
1433年，国王若奥一世逝世，亨利的弟弟杜亚尔特继位，亨利这时把主要精力放在沿非洲海岸南下的探险上。在这条航线上首要的障碍就是位于加那利群岛正南方非洲大陆上的博哈尔角。博哈尔角以南对于当时的欧洲人来说是一个全然未知的世界，那里暗礁密布，巨浪滔天，有神秘莫测的急流，阿拉伯人把这片海域恐惧地称为“黑暗的绿色海洋”，中世纪阿拉伯地图上，在博哈尔角稍南的海岸边，画着一只从水里伸出来的魔鬼撒旦的手。1434年，在经过十几次的尝试后，亨利王子的远征队终于在船长吉尔？埃亚内斯率领下越过了该角。后来船长吹嘘说，在黑暗的绿色海洋上航行就像在国内的水域上航行那么容易。同时代的葡萄牙历史学家苏拉拉称这是一次壮举。第二年，埃亚内斯又再次出海到达了博哈尔角以南100海里的地方，他们在那里的海滩上发现了人和骆驼的足迹，证明了这一地区是有生命存在的。1436年他们到达一个叫尼奥－得－奥罗的地方，在那里他们发现了砂金，以为那就是欧洲人一直在寻找的金河，其实这甚至不是一条河，只是一个小海湾，并无多大价值。
开始赚钱了
航海探险是个花费巨大的事业，为此亨利王子得到了很多支持。在杜亚尔特统治期间，国王把马德拉群岛1/5的税收作为航海基金。1438 年阿方索五世继位，摄政王佩德罗把博哈尔角以南的航海与贸易垄断权交给亨利；并免除航海所得收益的一切税金。为支持亨利在西非传教；教皇任命亨利为骑士团团长；亨利可随意支配该骑士团的经费。以上支持保证了亨利航海的雄厚资金；是航海探险迅速推进的动力。但探险不是为了探险而探险，旷日持久的探险没有带来多少收益，所以亨利遭受了越来越多的批评，认为这是在毫无意义、毫无收益地追求不可知的东西。1441年，在处理完因进攻丹吉尔惨败以及由此引发的政治斗争后，亨利回到萨格里什，重新开始了非洲沿岸探险。这一年探险队创造了向南航行的新纪录：布朗角（今毛里塔尼亚的努瓦迪布角）。同年，派出的另一支探险队带回来十个穆斯林俘虏。这标志着欧洲人开始卷入奴隶贸易。亨利看到了这是平息批评的机会，于是在1444年组织了以掠夺奴隶为目的的航行，一次带回来235名奴隶，并在拉古什郊外出售，这是罪恶的欧洲400年奴隶贸易的开始。此后，亨利组织的航行就是探险、殖民与奴隶贸易并重了。这时，葡萄牙王室又颁发特许状给私人探险者，允许他们获得他们所发现的一切，这对私人来说意味着只要付出很小的资金，只要敢冒险就可发大财；对王室而言，不用付代价就可得到收益。这在国内掀起一股私人探险的热潮。不久以后，每年都有25艘船开往非洲海岸。当然私人探险由于其逐利性和无组织性，并不是在真正的探险，不过是在已发现的地区获得财富而已。1448年，亨利王子派人在布朗角的阿尔金岛建立永久性的堡垒，作为葡萄牙探险的贸易中转站。随着非洲贸易不断扩大，阿尔金岛成了提供金子的重要中心。探险终于有了收益，那些批评也沉寂下来，甚至不由自主地把过去的埋怨变成了公开的赞扬。
1444年，特里斯唐到达了布朗角的塞内加尔河口附近，这里的海岸变得青翠，植被繁茂，这样经过十几年的航行，葡萄牙终于到达了绿色国家。1449年以后，亨利王子组织的航海人员就不以地理发现为任务，而是要尽力勘探一些已经发现的大河，特别是冈比亚河，从而寻找基督国王约翰和黄金，但是航海人员并没有找到约翰和黄金，但却发现了一些繁荣的黑人王国，并且听说远处还有更大的王国。
1460年亨利王子病逝，标志着葡萄牙海上探险一个伟大时代的结束。亨利王子虽然一生中只有4次海上航行经历而且都是在熟悉海域的短距离航行，但他仍无愧于“航海家”的称号，是他组织和资助了最初持久而系统的探险，也是他将探险与殖民结合起来，使探险变成了一个有利可图的事业。在40年的有组织的航海活动中，葡萄牙成了欧洲的航海中心，他们建立起了世界上第一流的船队，拥有第一流的造船技术，培养了一大批世界上第一流的探险家或航海家，如果没有亨利这一切是不可能出现的。他推动了葡萄牙迈出了欧洲的大门，到未知世界进行冒险。
三、瓜分世界：教皇子午线
继续向南
亨利王子去世时，葡萄牙已把从直布罗陀到几内亚约3500公里长的西非海岸线纳入版图当时的国际法规定对领土的取得是“先占原则”，即谁发现谁占有。这本身就是欧洲人的一种强盗逻辑，因为当地已有居民居住，欧洲人无权排除他们的权利。。随着探险的不断深入，探险者的目光越来越远大，不仅限于探索非洲的奥秘，绕过非洲大陆南端，发现通往印度的新航线渐渐成为主要目标。尽管此时的探险已变得有利可图，但国王阿方索五世对此不感兴趣，他的注意力集中在直布罗陀海峡对面的摩洛哥，所以他把探险委托给私人进行。1469年，阿方索和富商戈麦斯达成5年协议：戈麦斯垄断几内亚的贸易权，但他必须每年向国王缴纳20万雷阿耳，并且从塞拉里昂开始以每年100里格（1里格＝6269米）的速度进行探险。不久以后，戈麦斯的船长们便把一船船的奴隶、象牙、黄金带回葡萄牙，黄金海岸、象牙海岸、谷物海岸等等地名也相继出现了。在现在的贝宁他们还发现了非洲胡椒，从此葡萄牙开始了香料贸易。戈麦斯在垄断中大发横财。虽然他的目的是纯商业的，但戈麦斯仍不失为一个真正的探险家。在协议期满时，他的舰队已到达几内亚湾东端，为葡萄牙征服了近3000公里长的海岸线，是亨利王子一生探险的总和。
在古代欧洲人的观念中，认为非洲大陆向南延伸，整整绕地球一圈与亚洲大陆相连，并把印度洋隔离开来，因此从大西洋无法经海道到达印度，有很多人对这个观念提出了质疑。一个名叫尼科洛？德？孔蒂的威尼斯人，他于1419年到1444年在亚洲生活，到过亚洲的许多地方，推断说向南航行绕过非洲，而后向东可能到过香料群岛，这极大鼓舞了许多欧洲人。1454年教皇尼古拉斯五世特准葡萄牙控制非洲西部沿岸的所有海上交通线，这就是说到印度的海路如果存在的话，葡萄牙必将垄断这条航线。控制香料路线成为葡萄牙人政策的首要目的。这一点，阿尔布奎克在围攻马六甲时说得很明白，他说：我确信，如果我们从他们（摩尔人）那里夺去马六甲的贸易，开罗和麦加将会彻底毁灭，威尼斯将得不到香料，除非它的商人到葡萄牙去购买。
1481年，国王若奥二世继位，他是一个非常有才能的人，在他的领导、推动下，葡萄牙历史上有名的又一个探险时代来临了。这次探险的目的是大力发展几内亚贸易；环非洲大陆航行；开展与印度的贸易；宣布建立一个海外葡萄牙帝国；寻找普雷斯特？约翰。若奥首先成立了一个顾问委员会，成员包括皇家医生、皇家数学家、一名主教和一个犹太学者，后来这个学者的同事也加入进来。他们一起制定了计算纬度的表格和公式；研究和改进了航海装备，如罗盘和沙漏比以前更精确且更易于使用。这些工作都由出身航海世家的著名探险家卡奥负责。
约翰王的线索
1481年12月，若奥二世派阿赞布雅出发探险，第二年1月，他们到达今天的加纳沿海，发现这里的黄金矿藏极为丰富，于是把这里命名为“米纳”，意思是矿藏，这也是加纳被称为黄金海岸的由来。葡萄牙在这里建立了一个要塞：圣乔治堡，它起到了三重作用：它是葡萄牙在遥远的非洲海岸权力和领地的象征；可以与当地人进行大量的贸易，每年把贵重物品运回国；最重要的是，它有助于对未知地区作进一步探险。有人估计，1450年~1500年这50年内，葡萄牙从西非掳得的黑奴共达15万人。至于黄金，则一向缺乏黄金的葡萄牙，从1457年起便大量铸造克罗塞多金币。这种金币直径3？78厘米，含纯金98？9％。可见掳掠的黄金也不在少数。另一估计说，在1496年~1521年间，葡萄牙从这一地区每年进口的黄金就值17万金币。由于有米纳作前进基地，葡萄牙以后的地理发现就容易多了。1482年卡奥率三艘轻快小帆船出航，很快就越过了此前葡萄牙到达的最南端。此行，卡奥带了很多叫做“帕德劳”的标柱，以作为葡萄牙对该地拥有权利的标志。亨利王子时代，航海人员曾用过木头十字架或在树上刻字来标志他的地理发现，但这些东西容易毁坏不易持久。“帕德劳”则用大理石做成，高七英尺，上面刻着盾形纹章、国王和地理发现者的姓名、发现的日期，顶端还装着十字架。一天卡奥来到一个很大的港湾，水呈黄褐色，带有很多的泥沙，据此他们推断附近一定有一条大河。卡奥命令船员将船驶近岸边，这时可以感到有一股强大的水流在把他们推向海洋，后来他们又发现是在一条大河的出海口中航行，这就是刚果河（有时也叫扎伊尔河），非洲第二大河，世界第五大河。如果这河可以通航的话，那么它将是通往非洲大陆心脏的大通道。卡奥小心翼翼地驶进河口，在离河口几英里的一个小港湾，南纬21°21″的地方，卡奥立下了他的第一根标柱，几个世纪后它在原地被发现，上面清晰地刻着“宇宙6681年，即耶稣基督诞生1482年，葡萄牙极其崇高、极其杰出而强大的君主国王若奥二世派王室侍臣迪奥戈？卡奥发现这块土地并竖立这些标柱”。卡奥从当地人口中得知他们是一个强大的国王玛尼刚果的臣民。卡奥留下了一部分船员去寻找玛尼刚果，自己继续沿非洲海岸线向南，在离刚果以南约500英里的安哥拉海岸的圣玛丽角，立下了第二根标柱。在返回刚果后，卡奥的船员还未回来，所以他诱骗了几个刚果人上船并把他们带回了葡萄牙。1484年春，卡奥返回葡萄牙。
卡奥此行不仅为葡萄牙增加了1000多英里海岸线，而且找到了约翰王的线索，所以在葡萄牙引起了轰动，甚至有谣传说他已绕过非洲发现了通往印度的航路，国王命令严守卡奥航行的秘密，让谣传抹上了几分真实的色彩。若奥二世对卡奥的工作很满意，赐给他终身年金，封他为贵族。1484年，卡奥又一次出航，带着那几个已改信基督教的黑人和准备送给玛尼刚果的贵重礼物，目的是要绕过非洲。卡奥让黑人在刚果上岸后，自己又南行。他到达了圣玛丽角以南700英里的克罗斯角，在这里立了最后一根“帕德劳”石柱。此后，卡奥的记载就从历史上消失了，他应该就是死在这里。
错过哥伦布
在卡奥的两次航行之间，改变历史的人物——哥伦布出现了。哥伦布生于1435年（也有1466年或1451年的说法）的热那亚，从小家境贫寒，14岁时就出外航海，后来成了优秀的水手。哥伦布相信地球是圆的，因此从欧洲向西航行而不是向东航行也可以到达印度，而且航程短，花费少。他的计算结果其实是错误的，他认为从加那利群岛到目标的距离是2500多海里，实际上有一万多海里。若奥二世的顾问委员会认为，虽然从理论上讲向西航行可到达印度，但实际距离比哥伦布的计算结果要远得多，况且葡萄牙为探险向东的航线已花费的65年时间和大量的金钱，很快就要发现到印度的航线了，因此没有必要再向西探索一条新航线了。根据这个意见，若奥二世拒绝了哥伦布。后来，他又向西班牙国王游说，最后结果我们都知道了，哥伦布于1492年到达美洲发现了新大陆，虽然他一直认为他到达的就是印度，由此哥伦布也成了与马可？波罗齐名的人物，西班牙在美洲殖民获得巨额财富，建成了西班牙帝国。
双管齐下
为了加快探索向印度的新航路，卡奥国王1487年派出了两个探险队，一个陆路，一个水路。陆路探险队由两个人组成，一个叫科维良，一个叫派瓦。他们的任务是横渡地中海，进入红海，然后到达印度和约翰王的国家。科维良这时只有20多岁，精明能干，多才多