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也确有不少热心人给他介绍，他出人交际场所也认识了不少漂亮女孩。可说实在的，他觉得那些女孩子大都有一股子令他讨厌的做作，而那些不大做作且能大胆向他表示“爱情”的又都浮浅粗俗。他已隐约感到孔祥熙和宋蔼龄不可能同意这桩婚事，况且，“白兰花”还没有离婚。而要想让“白兰花”离婚，自己首先就要做出承诺。
孔令侃和“白兰花”秘密约会同居的事终于暴露了。那是一天晚上，“白兰花”对盛升颐谎称去戏院看戏。盛升颐派人暗自跟踪，终于发现了她被一辆黑色轿车接进了一幢洋楼里。不久，在国民党上层的家庭里，孔令侃和“白兰花”的事就成了热门话题，盛升颐也和“白兰花”摊了牌。“白兰花”哭着去找孔令侃，不料孔令侃正在家中受到孔祥熙的训斥。
孔令侃也有个怪脾气，想要的东西一定要弄到，想办的事一定要办成。那时，武汉已被日军占领，孔祥熙随国民党政府一起去了重庆。孔令侃则被派到香港，做为中央信托局（该局当时设在香港）的代行理事长替孔祥照行使职权。孔令侃到了香港以后，办了一个刊物《财政评论》，办了一份报纸《星报》，利用这一报一刊为孔家歌功颂德。为了能及时和重庆联系，孔令侃违反港英当局的规定，在《财政评论》办公楼里秘密地设立了一部电台。不料这部电台被港英当局查获，而孔令侃却利用这一事件和他心上的美人“白兰花”成婚，因祸得福。
当时港英当局允许重庆政府在港设立的电台有两个：一个是中央银行的电台，设在罗湖深圳边界；一个是戴笠军统在西环海岛上军火库内设的。其它一些驻港机构要想开展无线通讯业务都要到交通银行公开设立的中国电报局办理。孔令侃觉得那样做不方便，特别是他想独立地搜集整理一些有价值的军事、经济情报及花边新闻，直接发给孔祥熙和宋蔼龄，这就必须设自己的电台。
孔令侃设立秘密电台用密码向重庆发报的情况被日本在香港的特务发现了，这些特务多次截获了孔令侃的电报，在拿到了确凿的证据后，开始向港英当局施加压力，要求他们查办。
一天上午，港英当局出动警察突然包围了《财政评论》办公大楼。不到一小时，就将孔令侃私设的电台、密码及有关资料起获，并带走了几名工作人员。孔令侃当时就在楼上，也束手无措，眼睁睁地看着自己手下的人被英国人带走。
更糟的是，第二天香港的几家报纸几乎同时报道了这一消息，说是破获了一个间谍情报电台，这一下孔令侃真有点跳进黄河洗也洗不清了。他想说自己不是间谍情报电台，人家反问他，不是间谍情报，为什么偷偷摸摸？为什么不到公开营业的中国电报局去发电报？
孔令侃自知理亏，在香港这个地方，又没人买他的帐，他真有了落魄之感。于是，他舍出血本，向经办这件案子的港方人员大量行贿，又委托律师办理罚款交保手续。
港英当局查来查去，也觉得难以处理。一是《财政评论》是国民党政府的中央信托局办的，案子涉及到中国政府；二是该刊物的主要负责人孔令侃是孔祥熙的儿子。于是，港英当局就把该案的全部案卷和证词都移交给了中国驻香港的外交代表，并表示可以不追究法律责任；但孔令侃明知故犯，不能原谅，希望中国政府将其调回。
消息传到了重庆，蒋介石指示要孔令侃回重庆，当面说清在香港发生的一切。宋蔼龄怕孔令侃一回来会成为众矢之的，一旦威信扫地就很难再爬起来。就说通了宋美龄，让孔令侃去美国留学。
这时孔令侃突然想起了“白兰花”，就给“白兰花”发电报，让她速来香港。
“白兰花”自然心领神会，立即从重庆坐车到昆明，又从昆明转道去了香港。
1939年秋的一个早晨，一艘美国公司的客轮在香港起锚了。在头等舱的房间里，孔令侃和“白兰花”相对而坐。茶几的花瓶上插着一束鲜艳的郁金香，空气中飘浮着温馨与甜蜜。
几天后，船行至马尼拉，孔令侃突然对同行的几个随从说，他要在马尼拉与“白兰花”结婚。孔令侃的这一举动令他的随从大吃一惊，他们都知道孔祥熙和宋蔼龄是坚决反对这一婚事的，他们原以为孔令侃叫“白兰花”来，只是为旅途枯燥解闷。
在马尼拉港，孔令侃打电报给宋蔼龄，通报了他的婚事。他早想好了，来个先斩后奏，生米煮成熟饭，同意得同意，不同意也得同意，反正我们名正言顺地在一起了。
为了把婚礼办得像点样，他还事先托在马尼拉的朋友帮他在一个旅馆租了个房间（船在马尼拉停了两天），并请了一个牧师做他们的证婚人。
宋蔼龄在重庆接到孔令侃的电报后，立刻打电话给孔祥熙，孔祥熙的脸色当时就变了，嘴里嚷到：“孽种，这个孽种！”宋蔼龄在电话里说：“光骂有什么用，得赶快想个办法。”孔祥熙说：“叫他立刻回香港，美国的事不办了。”
还是宋蔼龄沉得住气，她立刻通过关系弄清了孔令侃在马尼拉的地址，然后发了一封措辞恳切的电报。大意是让孔令侃冷静下来，认真对待婚姻大事，并再次明确表示不同意这门婚事。
无奈这封电报发出后犹如石沉大海，没有一点回音。就在孔祥熙、宋蔼龄焦急地等着马尼拉电报的时候，孔令侃和“白兰花”已在旅馆如期举行了婚礼。
孔令侃去美国是被迫的。这是他一生中极少遇到的情况，因为有“白兰花”，他才答应了这个要求。否则他是一定要回重庆的，看看那些“正人君子”能把他怎么样。
孔令侃和“白兰花”漂洋过海，一路上花红柳绿，到了美国也根本没心思读书。无奈宋蔼龄发了脾气，拿不到哈佛大学的硕士文凭就别回来见我。孔令侃只好硬着头皮去读书，在“白兰花”问题上已经弄得老爹老娘很没面子，这学习的事说什么也得顺从。
可此时的孔令侃哪有心思坐下来读书呢，在教室坐了两天，就比坐了两年还难受。晚上他逛夜总会，早上就起不来，懵懵懂懂地赶到教室，老师的话一句也听不见，满脑子里还是在宇宙灯下大幅度摇摆扭动的红男绿女，这时“白兰花”给孔令侃出了个主意，说你真不想读也没关系，以孔家的势力和影响，找个替身应该说是毫无问题的。孔令侃一拍大腿说，是啊，这一层我怎么没想到呢。于是，他想起了吴方智。
吴方智原是中央信托局在香港的一个职员。广东汕头人，大学毕业，英语讲得极为流利，脑子也很灵光。因和孔令侃年龄相仿，平时还能和孔令侃说上活。
孔令侃立即发电报到香港，叫他速来美国。吴方智见到孔令侃的电报，自然不敢怠慢，立即乘船来到美国。到了以后才知道孔令侃要他来是为了当替身。
孔令侃按事前和“白兰花”商量好的办法，让吴方智用孔令侃的名宇在哈佛大学缴费注册，攻读硕士学位，并对吴许愿说，这次拿到学位，帮了孔令侃的忙，将来一定重用。
吴方智出身贫寒，能为孔令侃这样的大少爷效力也心甘情愿。于是他寒窗苦读，发奋忘忧；加上聪颖的天赋，只用了两年时间，就拿到了哈佛大学经济学硕士的学位文凭。但文凭上的名字却写着孔令侃，当孔令侃把文凭捎回重庆时，孔祥熙和宋蔼龄还着实高兴了一阵子，以为这个捣蛋的儿子改邪归正了。
“拿到”文凭后，孔令侃怕吴方智久居美国会带来麻烦，就让他回到了香港，并给了他一笔酬劳。抗战胜利后。孔令侃将吴方智提升为中央信托局购料处副经理。当时，一些知情人给他起了个外号：地下硕士。
孔令侃在美国期间，正值第二次世界大战的转折时期。在太平洋战场，美军由战略防御转为战略进攻，并在中途岛、瓜岛等战役中重创日军，从海上完成了对日本本土的包围。苏联则进行了斯大林格勒保卫战，首次取得了一次歼灭德军精锐30万人的重大胜利，从此扭转了苏德战场的局面。在北非，蒙哥马利领导的英美联军重创隆美尔的德国坦克部队，并一举攻占了意大利的门户西西里岛，这一切都表明，世界反法西斯战争的胜利指日可待。
正是在这种大背景下，孔令侃利用孔宋两家的努力在美四处活动八方串联，争抢美国各大公司在中国产品的经销权，为在抗战胜利后取代日本在华地位的美国商人铺平道路，也为自己将来大发横财奠定了基础。
1945年，宋美龄访美，孔令侃担任了宋美龄访美代表团的秘书长。孔令侃利用这个机会，同美国著名大公司进行洽谈，并取得了很多大公司在华经销其产品的合同，为其回国建立扬子公司创造了条件。一年前，他的老爹执掌国民政府金融大权的孔祥熙因群起而攻之，被蒋介石解除了职务，孔令侃从政的阶梯失去了支撑。他本来还雄心勃勃想杀进政府为孔祥熙挽回面子，但宋蔼龄劝他，官场污浊，仕途险恶，伴君如伴虎，不如趁现在年轻干一点实业。于是孔令侃回国后，利用孔家的财产和影响，利用自己在美国多年建立的关系，在抗战胜利不久开办了一家扬子公司。
扬子公司由孔令侃独资经营，实际上背后却有孔宋两大家族的背景。这事说起来叫人难以理解，孔宋两家的矛盾由来已久，怎么会在扬子公司上又利益一致呢？其实不然，孔祥熙被撤职后，宋子文接替了孔的位置，就像10年前孔祥熙接替宋子文一样＊年又掉了个个儿。二人自然是水火不相容。关键是宋美龄。她一生不能生育，蒋经国、蒋纬国已渐渐长大成人，她急需在下一代中找几个侄辈的来与之抗衡。宋氏一门几个兄弟，都是晚婚而且儿女稀少，只有孔家人丁兴旺，而其中孔令侃又是她最喜欢的一个。因此宋美龄对孔令侃“情有独钟”，并极力培养他来与蒋经国、蒋纬国抗衡。
而且，当时宋蔼龄对宋美龄的影响也起了一定作用。到美国定居前，她曾专程拜访宋美龄，姐妹俩相对垂泪，心潮难平。临了宋蔼龄拜托宋美龄，多多关照自己留在大陆的儿子，当下宋美龄自然应允。
正是由于有了这种种背景，孔令侃的扬子公司才能在短短的时间里崛起，大赚其钱，成为上海滩上一股不可忽视的势力。
孔令侃做生意，既有从老爹孔祥熙那里继承过来的手腕，又有自己的“发明创造”：如炒外币美金当年就是孔祥熙的拿手好戏，可轮到孔令侃手里。他玩起来也一点不比他老爹差。
抗战后，外汇由中央银行统一管理经营，外汇价格由官方规定。当时1美元合法币1．2万元。但不久黑市涨到1美元换法币4万元。孔令侃一看这里头有油水可赚，就想尽办法套购官价外汇美元。他通过宋美龄，一次就搞到几百万美元。他还将2辆进口高级轿车送给中国银行外汇部主任，外汇部主任就源源不断的将平价美元卖给孔令侃。靠着这近千万美元的外汇，孔令侃在美元市场上进行炒做并大发了一笔。不过，孔令侃赚钱最多的，还是走私和汽车生意。二战期间，美英等国全力以赴进行战争，民用轿车生产都停业了一个时期，于是二战结束后便出现了供不应求的情况。为了保障供应，美英等国组织了汽车联合会的垄断组织，规定了汽车销售的两种价格，即组织成员可买到平价车，而非组织成员则要到市场上去买高价车。孔令侃发现了这一差价，立即在汽车生意上动开了脑筋。他翻开了所有关系单位中曾经和扬子公司、中央信托局有过业务往来的通讯名录，终于找到了利威汽车公司。
利威汽车公司是在香港注册的一家英国企业，是美英汽车垄断组织的成员，在上海经营汽车已有100多年历史。为了能达到打人汽车垄断组织，搞到平价轿车的目的，孔令侃用130万美金将利威汽车公司95％的股权买下。孔令侃买通了利威的老板后，却没有到香港去变更股权登记。所以从表面上看，利威还是英国的一家公司。
孔令侃这样做是有目的。这既不暴露他的真实身份，使一些竞争对手弄不清他的真实意图，又可以在表面上保持利威英国企业的性质，必要时又可以得到英国法律的保护。于是，利威公司成为孔令侃在商战中的一件“秘密武器”。
孔令侃在操纵控制了利威公司后，很快通过其和美国通用汽车公司的关系，购进了一批美英生产的新型轿车。要使这批汽车在黑市上卖出好价钱，当时孔令侃也颇动了一番脑筋。
美国法律明文规定：凡是新车，其销售都不能超过一定的最高限价，旧车可不受限制。美国