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初平二年（191年），袁绍为夺取冀州，采取逢纪反客为主的谋略，借公孙瓒雄兵造势，派高干、辛评、荀谌、郭图等人共同说服韩馥出让冀州牧予袁绍，从此高干在袁绍帐下效力。
后来，袁绍任命高干为并州刺史，与袁谭、袁熙各掌一州，高干总共奉命治理并州有七年之久，治绩卓越。在此期间，他呼唤堂弟高柔到河北？？，并招致四方游土，四方游士多归附于他。
建安五年（200年），官渡之战爆发，高干为袁绍提供粮食和士兵补给。
官渡决战之后，袁、曹双方攻守之势互易。仓亭、黎阳，袁氏一直在防守，却抵不住节节溃败。
建安七年（202年），袁绍去世，袁尚继位，袁谭自号车骑将军，屯黎阳，抵御曹操的北伐。九月，曹操征之，连战，袁氏不利。面对东线巨大的压力，袁尚亟待打开新的战线来缓解压力，于是派郭援、高干及南匈奴单于栾提呼厨泉共攻河东，并与关中诸将马腾等联合出兵。曹操派钟繇对抗，钟繇派张既劝说马腾支持。
马腾成功被说服，并派马超、庞德救援钟繇。钟繇趁郭援渡河时攻击，大破郭援军，庞德更将郭援斩首。南单于见郭援被杀，自动投降，高干退保并州。
建安九年（204年），曹操率军包围邺城，牵招被袁尚遣至上党，督运军粮，未回而袁尚已经败走中山。牵招认为并州左有恒山作为天险，右有大河可以固守，又拥兵五万，北边有强大的胡人，所以劝高干把袁尚迎过来，联合起来应付时变。高干非但不用其计，反欲加害。牵招闻讯，偷偷潜去，牵招因道路被阻不能回到袁尚处，转而投奔曹操。
同年，曹操攻克邺城，高干以并州投降，依然担任并州刺史。
建安十年（205年），赵犊、霍奴等杀幽州刺史、涿郡太守。三郡乌丸在犷平攻打鲜于辅。八月，曹操率军救援犷平。高干见曹操后方空虚，准备举兵叛曹，于是询问名士仲长统的意见，仲长统说：“你有做大事的志向却没有做大事的才干，喜欢招揽士人却不善于选择人才，这就是您要十分戒备的事情。”高干向来自视很高，没有采纳仲长统的意见。不久以并州反叛，擒拿上党太守，举兵拒收壶关口，并密谋派兵攻打邺城，但被荀衍发掘，以失败告终。？曹操派乐进、李典率军征讨，乐、李二将虽然连斩斩首，但高干顽强固守，故而壶关久攻未下。
建安十一年（206年）正月，曹操亲征壶关，过羊肠坂。高干听闻曹操亲自率领大军进攻壶关，加上本来的乐进、李典军，自料兵势上不能相抗衡，遂出壶关城，留部将夏昭、邓升守城，跑到匈奴部落，向匈奴单于呼厨泉求救。呼厨泉自平阳之战大败而归，名义上归附曹操，畏惧曹操强大的实力，自然不肯再跟高干等反曹残余有所牵连，拒绝了高干的请求。
求援不成，高干入河东郡泽，适逢张白骑攻略河东东垣，与卫固、范先等河东势力响应，当时上党犹在，弘农反曹势力也劫持曹操所置的太守，高干还可放手一搏。而杜畿与卫固等公开决裂，赴张辟拒守，数十天得到四千余兵。高干与卫固、张晟等联兵一同进攻杜畿，不下，只好略河东诸县，无所得。此时张既西征马腾等凉州兵，加上钟繇等兵，既合。钟繇率诸将与高干等战，高干再次败在钟繇之手，卫固等伏诛。高干此时进退失据，只能南下荆州，投靠刘表，但在途中被司隶校尉王琰所杀，献首于曹操。
贾诩年少时并不出名，只有当时名士阎忠认为他与众不同，说他有张良、陈平那样的智慧。贾诩早年被察孝廉为郎，因病辞官，向西返回家乡到达地，路上遇见叛乱的氐人，和同行的数十人一起被氐人抓获。贾诩说：“我是段公的外孙，你们别伤害我，我家一定用重金来赎。”当时太尉段，因为久为边将，威震西土，所以贾诩便假称是段的外孙来吓唬氐人，叛氐果然不敢害他，还与他盟誓后送他回去，而其余的人却都遇害了。贾诩拥有如此随机应变处理事情的才能，像这样的事情很多。
公元189年（永汉元年）九月，董卓废少帝刘辩，立献帝刘协。十一月，董卓自为相国，赞拜不名，入朝不趋，剑履上殿。贾诩在此时以太尉掾为平津都尉，后升讨虏校尉。时董卓之婿中郎将牛辅屯兵于陕，贾诩便在牛辅军中辅军。
公元192年（初平三年），董卓被杀，牛辅亦已死去，王允清算董卓余党。当时李、郭汜等人心怀不安，都打算各自逃亡，贾诩出面阻止了他们，说：“听闻长安城中正在商议着打算把凉州人斩尽杀绝，而诸位阁下抛弃属众独行，一个亭长就能把你们抓住。不如带领部队向西，沿途收敛士兵，再进攻长安，为董公报仇，如果能够幸运地成功，尊奉国家（的命令）征服天下，如果不能成功，再逃走也不迟。”此计为众人采纳。
于是李等散发“王允欲洗荡此方之人”的流言，联络凉州诸将，率军昼夜兼程，奔袭长安，及至长安城下，已聚合十余万之众。李与樊稠、李蒙等围攻长安城，因城防坚固攻而不克。后由城内叛变士兵引导凉州军入城，与守将吕布展开巷战，吕布兵败，仅率百余骑出逃。李等纵兵掳掠，吏民死者万余人，尸积满道。太常种佛、大鸿胪周奂、城门校尉崔烈、越骑校尉王颀等被杀。李等拥兵至南宫掖门，威逼献帝和司徒王允，封李为扬武将军、郭汜为扬烈将军、樊稠为中郎将。李又杀司隶校尉黄琬、左冯翊宋翼、右扶风王宏和司徒王允及其妻子。一时间，京城腥风血雨，朝野大乱。
后贾诩为左冯翊。李等以贾诩之功欲封其为侯，贾诩说：“这是保命的计谋，哪有什么功劳？”坚决不受。李等又让贾诩为尚书仆射，贾诩说：“尚书仆射是百官的师长，是天下的榜样，我贾诩一向没有什么名望，难以服人。就算我可以贪享虚荣，对国家又有什么好处？”于是改拜贾诩为尚书，掌管选拔人才，在人事方面多有贡献，李等人亲近贾诩但同时也很忌惮他。
不久贾诩之母去世，贾诩辞掉官职，被拜为光禄大夫。公元195年（兴平二年），李、郭汜、樊稠起兵袭占长安，共同把持中央朝权后，三人互相猜忌，争权夺利，多次打斗起来。贾诩每次都以大体责之，所以三人虽心中不和，但表面上还过得去。于是三分长安城，各守其界。同年春，李使骑都尉胡封刺死樊稠，李、郭之间矛盾日益激化，开始交兵。李请贾诩为宣义将军，以助自己。帮助汉献帝出逃、保护大臣，贾诩多有出力。后二人罢兵，贾诩便上还印绶。
当时将军段煨与贾诩同郡，屯驻华阴，贾诩去投靠段煨。贾诩向来知名，为段煨军所敬服，段煨心里怕贾诩夺其兵权，但在表面上对贾诩十分礼遇。贾诩看出后，心不自安。南阳张绣与贾诩暗中有来往，张绣便派人去迎接贾诩。贾诩临行时，有人问贾诩：“段煨待你这么好，你为何还要离去？”贾诩说：“段煨生性多疑，有猜忌我的意思，待遇虽然优厚，却不可依靠，待久了一定会被他所害，而我离开他一定很高兴，又指望我连结外援，一定善待我的家人。而张绣缺乏谋士，也很愿意得到我，这样我和我的家人都能够得到保全。”贾诩到达张绣处，张绣果然大喜，率子孙前来迎接。而段煨知道贾诩离去，也果然善待其家人。
公元197年（建安二年），在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与荆州牧刘表联合。从此，二人便成为曹操的心腹之患。
公元198年（建安三年）三月，曹操南征张绣，包围张绣据守的穰城。不久，曹操闻袁绍欲趁虚袭取许都，便立即从穰城撤退。张绣率兵尾随追击，刘表也派荆州军占据安众，切断曹军退路，企图与张绣夹击曹军，曹操出奇兵大败张、刘联军。曹军获胜后，速行北撤。张绣亲自率兵追击，贾诩劝阻说：“不可追，追必败。”张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。贾诩这时又对张绣说：“赶快再追，一定会获胜。”张绣说：“不听你的建议才落到这种地步，现在已经败了，为何要再追？”贾诩说：“形势已经起了变化，赶快去追准能获利。”张绣听从贾诩建议，收集散兵，再行追击，竟将曹操后卫部队击溃。
得胜后，张绣问贾诩请教是怎么回事，贾诩解释说：“这个（道理）很容易明白罢了。将军虽然擅长用兵，但绝非曹公敌手。曹军虽然刚撤，但曹公必然亲自殿后，我们的追兵虽精，但将领比不过他们，他们的士兵还很有士气，所以我知道将军你必败。曹操之所以还未尽力就已撤兵，一定是后方出了事，所以击破将军的追兵后，一定会全力撤退，留别人断后，他留的将领虽厉害，却比不上将军，所以我知道将军用败兵也能取胜。”张绣大为佩服。
公元199年（建安四年），袁绍遣人招降张绣，并与贾诩结好。张绣准备同意，贾诩却当着张绣的面回绝了袁绍的来使，准确地指出袁绍不能容人，而投降曹操有三点优势：曹操挟天子令诸侯，名正言顺；曹操兵力较弱，更愿意拉拢盟友；曹操志向远大，一定能够不计前嫌。张绣听从贾诩的建议，率众归顺曹操。曹操闻讯后大喜，亲自接见贾诩，执其手说：“使我的信誉扬于天下的人，是你啊！”曹操拜贾诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州牧。由于当时冀州为袁绍所占，贾诩便留参司空军事，同时拜张绣为扬武将军，并让其子曹均娶张绣之女为妻。
公元200年（建安五年），曹操与袁绍战于官渡。曹军军粮用尽，曹操问计于贾诩，贾诩说：“您在精明、勇敢、用人、决断四个方面都胜过袁绍，之所以相持半年不能过取胜，是想顾及周全啊，抓住机会，便能很快取胜。”曹操称善，后来抓住机会偷袭乌巢，一举战胜袁绍。河北平定后，曹操领冀州牧，改任贾诩为太中大夫。
公元208年（建安十三年），曹操占领荆州，想乘机顺江东下。贾诩劝阻，说应该安抚百姓，等待时机，曹操不从，结果在赤壁之战中大败而归。
公元211年（建安十六年），以韩遂、马超为首的十部联军，聚集10余万人马，据守潼关抗曹（参见渭南之战）。马超受挫后，提出划河为界的议和条件，被曹操拒绝。马超多次前来挑战，曹操坚守不出，使马超欲急战速胜不得。九月，再次提出划地为界的要求，并送子为人质。贾诩认为可以表面上假意应允，麻痹对方，实际积极准备，伺机歼敌。曹操又问贾诩如何破敌，贾诩说：“离间他们。”曹操采用他的计谋，写书离间马超和韩遂，使他们内乱。曹操视时机成熟，主动对关中军发起进攻，大胜而归。
公元217年（建安二十二年），当时曹操未立太子，曹丕为五官将，而临侯曹植才名方盛，曹丕派人求计于贾诩，贾诩说：“希望将军修养品德，勤于学习，日夜孜孜不倦，不违背作儿子的道义，这就够了。”曹丕听从了他的建议，刻意磨练自己。后来，曹操私下问贾诩对立嗣的看法，贾诩闭口不答，曹操问他为何不答，贾诩说：“我在想袁绍和刘表啊。”曹操大笑，于是于该年立曹丕为太子。贾诩认为自己非曹操旧臣，却策谋深长，所以怕曹操猜嫌，于是采取自保策略，闭门自守，不与别人私下交往，他子女婚嫁也不攀结权贵，当时天下谈论智谋之士时都十分推崇他。
公元220年（黄初元年），曹丕即位，为报贾诩之恩，封贾诩为太尉，进爵魏寿乡侯，增食邑三百，前后共八百户。又分食邑二百，封幼子贾访为列侯。以长子贾穆为驸马都尉。
223年（黄初四年）三月，曹丕首征东吴，以失败而告终。当初，曹丕便问计于贾诩：“我想统一天下，吴、蜀应先征讨哪个？”贾诩建议应先治理好国家再动武，曹丕不听，果然无功而反。同年六月甲申日，贾诩去世，终年77岁，谥肃侯，长子贾穆继嗣。多年后，贾诩与王朗、曹真、辛毗配享魏文帝庙
在公元245年（正始五年），钟会起家担任秘书郎的职务。
公元248年（正始八年），迁尚书郎。嘉平元年（249年），任中书侍郎。
公元254年（正元元年），高贵乡公曹髦即帝位时，赐与他关内侯的爵位。
公元255年（正元二年），丘俭叛乱，随大将军司马师东征，主管机密事件。司马师死于许昌，司马昭统领大军。当时朝廷派尚书傅嘏传令，以东南刚刚平定为理由，让卫将军司马昭留在许昌，负责内外接应，由傅嘏率领军队回朝。钟会于傅嘏商议，让傅嘏上表，于是钟会与司马昭一同启程