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成为统计员之后，格雷厄姆大部分时间都在分析债务问题。投资者的兴趣主要是债券，因为债券收入既丰厚又可靠，除了铁路和公用事业，人们对一般股票怀有更大的顾虑。这是很有道理的：股份公司公布的财务信息非常笼统，它们只是想以此来吸引投资者、满足股票交易的需要。此外，债券在公司破产时有资产作保证而股票的所有权性质决定了它的次要地位，因此债券比股票更受欢迎。债券持有者是债权人，而股东只能在债务全部清偿之后才能得到自己的剩余财产。然而，尽管存在这些不利条件，格雷厄姆还是看到了股票交易的巨大潜力。
初入华尔街（2）
人们现在经常虚报各种数据以便使自己的公司看上去更强大，与此相反，当时的公司经理总是努力地隐瞒财产。他们对公司的控制程度比现在大得多，因为外界对公司的内部资料了解甚少。格雷厄姆的目的就是发现这些隐藏的资产，预测股票价格所代表的真正价值。这是个侦探性的工作，因为所谓的年度报告只是一种四页纸对折的小册子，公司官员的名单还占据了大部分空间。
在当时，特殊情报——内部的资料——是获得巨额利润的关键。伯纳德·巴鲁这些当时的华尔街大亨们在自传中承认，操纵市场是很平常的事。实际上，当时的市场规则很少，也没有监管机构，“三M”规则——秘密（Mystery）、操纵（Manipulation）和（微薄的）差价（Margins）——几乎成了指导市场运行的准则。
然而，如果仔细研究，还是可以从公司内部或州际商务委员会这样的政府常设机构中挖掘到有用的信息。格雷厄姆能从多种渠道发现这些数据并加以分析，他很早就以此而闻名了。他运用这些资料以及分析技术，在古根海姆公司的股票中小试牛刀，为公司狠赚了一笔。
格雷厄姆继续为纽伯格工作，同时也进行一些投资，管理自己的业务，主要是为朋友和亲戚们代理。哥伦比亚大学的英语教授阿尔格纳·塔辛就是格雷厄姆的客户之一。他给了格雷厄姆1万美元的资本，同意二人平等分配利润，分担损失。第一年，这个基金的成绩非常棒：他们每人都得到了几千元的利润。格雷厄姆对音乐怀有极大兴趣，于是就投资7千美元与大哥列昂合伙开了一家“百老汇唱片店”。
“一战”的气氛在美国不断升温，股票市场动荡不安，狭隘的怒火愈演愈烈。
1916年秋，一场“和平恐慌”使牛市走到了尽头：股价在美国参战后持续下跌了一年左右。股市的下跌使格雷厄姆的私人投资账户（塔辛账户）受到了沉重打击。虽然塔辛账户的投资对象是那些实际价值高于其市场价值的不引人注意的二级股票，但是这些股票价格的下跌幅度也很大。保存账户必须有一定的余额，因此格雷厄姆不得不卖出股票，这使他受到了巨大的损失，同时格雷厄姆赚的钱全部投入了百老汇唱片店，他无法弥补自己在塔辛账户中的损失。
后来，格雷厄姆告诉自己的读者和学生，一个真正的投资者很少被迫卖出自己的股票。当他认为一项投资已经成熟，实现了预期的赢利时，他会在自己选定的时机卖出股票。然而，在这个阶段格雷厄姆还不能解决难以控制的债务问题。
塔辛教授对发生的一切感到震惊，但是他信守承诺，对格雷厄姆的信心依然不变。他同意格雷厄姆每月支付60美元以弥补亏空。两年之后市场又复苏了，格雷厄姆也就补偿了前段时间的损失。后来，格雷厄姆重新把塔辛教授的账户建立在一个非常稳定的水平之上。这个时期，格雷厄姆和哥哥放弃了唱片生意。
格雷厄姆从来不需要太多的睡眠时间，他的工作量十分惊人。虽然格雷厄姆工作勤奋，也很看重自己的工资，但是真正激励他工作的却是知识的力量而不是对财富的渴望。早年也是这样。“格雷厄姆熬夜是想找到更好的方法，”他的表妹罗达·萨奈特说，“他喜欢躺着思考如何更好地记录乐谱、怎样改进摩尔斯密码的教学方法。”这种好奇心和创造力也同样被用到了他的投资事业之中。
1920年，格雷厄姆成了纽伯格…汉德森…路德公司的一名合伙人。他虽然只有26岁，却已经向世人证明自己能够处理极为复杂的投资战略。作为合伙人，格雷厄姆在工资之外还可得到2。5％的公司利润却无需承担损失。
如果考虑到1919年—1921年战后牛市的混乱性和危险性，那么格雷厄姆的提升就更是一个了不起的成就了。当时的股市充满了一切最不可取的动机因素——恐惧、贪婪、鲁莽和轻信。道·琼斯工业平均指数20世纪以来第四次突破了100点大关，然后又迅速返回到战前水平。格雷厄姆在这时已经创立了自己的投资哲学。沃伦·巴菲特在介绍《聪明的投资者》时把这种哲学思想归功于格雷厄姆——“市场行为越荒谬，具有商业眼光的投资者的机会就越大”。巴菲特告诉读者，如果遵循格雷厄姆的教导，他们将“从别人的愚蠢行为中获利，而不是陷入其中”。
初入华尔街（3）
格雷厄姆在各种投资之余继续发挥着自己的统计才能。在助手列奥·斯特恩的帮助下，他负责全权处理上市证券的个人投资问题。这项工作并不怎么耗费时间，因为华尔街在当时还比较简单，上市公司的数量不多，大部分都是铁路和工业股票。多数投资者依然喜欢长期可靠的投资，因为这些投资的变化不大，无需投资者操心。而格雷厄姆从自己客户的利益出发，坚持要透过表面现象发掘更好的赢利机会，坚持使用新的策略。可是他的策略经常会使那种安于现状的人胆战心惊。
格雷厄姆发明了几种复杂的套期保值方法用以防范市场风险，后来这些方法得到了广泛的应用。例如：如果格雷厄姆想使某个账户躲开债券价格下跌、股票价格上涨的风险，他会买进一种接近面值的可转换债券，同时卖出等量普通股的看涨期权（看涨期权是指在特定的日期之前以特定的价格买进特定数量股票的权利）；如果债券上涨、股票价格下跌的风险更大，他会买进债券、卖空股票（卖空是指卖主卖出手中还没有的股票，但他希望能在将来以更低的价格买进），并卖出看跌期权（看跌期权是指在特定的日期之前以特定的价格卖出特定数量股票的权利）。因为看涨期权和看跌期权的溢价收入很可观，这种方法就可以保证一个良好的利润水平而不必理会股价的变化。这些套期保值的方法后来成了期权和期货交易中的主要内容。
1923年，一群客户和朋友有感于格雷厄姆的才能，建议他成立一个25万美元的投资账户。如果成绩好，他们还会增加投资。根据协议，格雷厄姆可以带入其他一些账户作为原始资本的一部分。格雷厄姆的工资是每年1万美元，投资者将得到至少6％的利润，而超过6％的部分格雷厄姆可以得到其中的20％。
格雷厄姆的套利交易为纽伯格吸收了如此众多的投资资金，致使公司无力接收新的业务，更重要的是，格雷厄姆的经营活动已经超出了他老板的传统范围：它的收入仍然主要来自证券交易的代理费和结余账户的贷款利息。纽伯格准许格雷厄姆开创自己的事业，并继续使用公司的办公室。作为交换条件，格雷厄姆必须通过纽伯格进行证券交易。
1923年6月1日，格雷厄姆的第一个独立项目——“格雷哈”公司开张了，此时的道·琼斯工业平均指数正处于敏感的95点。公司是以29岁的格雷厄姆和路易斯·哈里斯的名字命名的。
“我自己的投入很少，”格雷厄姆说，“那时我没什么钱。”虽然有些人的股份很大，却没有一个人的股份可以让自己控制投资决策，这个权利仍由格雷厄姆掌握着。
格雷厄姆继续集中精力发掘可能的套利机会，寻找低值证券和可以卖空的超值股票。
他在这个时期有一个交易利用了杜邦公司和通用公司之间密切的所有权关系。皮埃尔·杜邦在担任主席期间利用剩余现金为自己的火药和化学公司买进了大量的通用公司股票，结果杜邦在1920年成了通用汽车公司的主席。尽管如此，杜邦公司上市流通的股票价值却没有超过它所拥有的通用汽车公司的股票价值。市场总是高估通用汽车公司的股票，或者认识不到杜邦公司的自身价值。
当格雷厄姆发现了这种反常情况之后，立即买进了杜邦公司的股票。与此同时，还卖空了七倍的通用汽车公司的股票。不出所料，市场很快纠正了这种错误观念：杜邦公司股票的价格上涨了。“格雷哈”卖出了杜邦公司股票，收回利润，然后又停止了对通用公司的空头交易。这种方法没有风险，因为如果这种不平衡是以通用公司的股票价格下跌的方式得以纠正，格雷厄姆仍然可以从空头交易中获利。
格雷厄姆最成功的活动都是以发现矛盾为基础的，比如杜邦公司股票的价格。他把赌注押在这样一种可能性上，即市场最终将发现自己的错误。然而他向来没有忽视另一种可能性，即市场可能会在很长时期内坚持这种错误，或者其他一些意外事件会突然介入其中。这些是一切股市投资都无法避免的风险。
初入华尔街（4）
由于在利润分配上与主要投资人之间的分歧，格雷厄姆决定解散公司。1925年末“格雷哈”解散的时候，投资者们在这个基金中获得了可观的利润。
“格雷哈”基金的准确收益不得而知，但它足以让格雷厄姆的朋友出资45万美元开办了本杰明·格雷厄姆联合账户。1926年1月1日，这个新账户开张了。1926年—1928年间，联合账户的年平均收益率为20。2％。三年以后——1929年初，其资本额已上升为250万美元。大部分资本增长都是资本收益而不是额外投入的结果，此外，这些出色的回报率承担的风险很有限。
与此同时，格雷厄姆在其他方面的事业也正在发展。他找到了一位合伙人，卸下了肩上的管理重担，使自己能够发挥特长——设计更新、更好的谋利方法。
起初，格雷厄姆邀请道格拉斯·纽曼加入他的小投资公司，却遭到了拒绝。这个儿时的伙伴向他推荐了自己的兄弟杰里。比格雷厄姆小两岁的杰里接受了这份年薪5 000美元的工作。格雷厄姆很快就发现了杰里在商业管理方面的才干，于是他建议改变一下。杰里的儿子米奇回忆道：“他找到我父亲说：‘你不应该为我工作，我们应该是平等的合伙人。’”因此，格雷厄姆和杰里之间最初的合作关系就这样确定下来了。虽然格雷厄姆经常无法忍受杰里那种残忍的谈判技巧而被迫离开谈判桌，但是他们两人的组合却是无与伦比的。格雷厄姆是主席，纽曼是副主席兼财务主管，他们的这种合作关系在以后的30年中长盛不衰，从未中断过。
本杰明·格雷厄姆联合账户的生意越做越大，格雷厄姆不得不离开纽伯格租给他的办公室，在海狸街60号的一幢大楼里买了几间更大的房间。
格雷厄姆在华尔街已经有近12年的工作经验了，事业也如日中天。就在这时，他又有了一个新的想法。格雷厄姆为杂志撰写的文章都很成功，因此他开始考虑一个更具挑战性的计划：他认为人们需要一本书以确定投资的基本原理，而自己在这方面有一定的发言权。
格雷厄姆开始考虑开一个班讲授投资原理，因为这可以让他在课堂上更好地组织自己的材料，验证自己的假设。按照惯例，华尔街的从业者学习和授课时都选择附近的纽约大学金融研究生院，这里也比较方便。而格雷厄姆却另有打算。他向母校递交了一份申请。哥伦比亚大学接受了他，于是格雷厄姆在1928年开始了他的执教生涯。
传道授业 著书立说（1）
1929年2月6日，格雷厄姆在他的母校——哥伦比亚大学开始了他的教书生涯。历史总是不断的轮回。15年前，格雷厄姆拒绝了三位系主任留校任教的挽留，奔赴华尔街而去，经过十几年的摸爬滚打，如今的格雷厄姆已是小有名气。他的课程是“高级证券分析”，按照教学目录的说法，华尔街的投资经理将传授“经过市场实际验证的投资理论，分析和寻找价格与价值之间的差异”。他在第二个学期增设了一门基础课，当然，选修这门课的学生也要有“一定的投资知识”。
格雷厄姆要求自己的学生仔细研究债券和其他债务凭证，因为它们每隔半年就以全息�