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所谓潦倒，自指袁世凯死后，大小革命党人百般无聊与无奈，经济上也十分拮据，蒋介石并不例外而已。所谓投机事业，乃指由于无聊与无奈，蒋介石与张静江、戴季陶组织“协进社”的秘密社团来牟利。戴季陶的家里原本经商，自小就耳濡目染，亦颇有贱买贵卖的取巧手腕，一入交易所，颇能左右逢源。蒋介石本是盐商之子，也有家传，但此时并无本钱，在交易所里担任经纪人，牌号“恒泰号”，资本三万五千元，每千元一股，共三十五股，由张静江代他认四股。蒋介石很感激，在信中说：“代认恒泰股份，甚感！请为签字。”（《自反录》第一集第三卷）
以张静江的狡猾、戴季陶的慧黠，加上蒋介石潜在的赌性，三人联手，在投机的股票市场上，大发利市。据魏伯桢回忆，“协进社”开始时，股票仅值三十元左右，然而到一九二O年的春天，每股涨到五十多元，到同年底，再涨到一百二十元。协进社拥有的三万股，张、戴、蒋三人将一万五千股分给其他重要社员，其余一半再卖到市场，另将日商押款七万股赎出，并卖掉三万股。最后每股市价涨到一百二十元，三人的股票一共值四百八十万元，发了大财。
投机生意发得快，大家趋之若鹜，交易所相率而起，如雨后春笋，及至一九二一年夏秋之际，竟有一百四十余家之多，市场既已失控，益之以买空卖空，酿成一九二一年的大风潮，各交易所遂于一九二二年三月宣布停市。蒋介石他们自亦无以幸免，从大富翁一下子变成穷光蛋。
陈果夫回忆这段号子生涯，“好比一场春梦”：
茂新的股本，由一万加至一万五千元，慢慢的又增到三万元。每天开支不到三十元，而每天生意，在最差的时候，佣金收入总在三十元以上，最好则有二千余元，生意的兴隆可想而知。后来我和朱守梅兄又集合了许多朋友，组织一家做棉纱与金银生意的经纪人，号名鼎新，排在第四号，由守梅兄做经理，我做协理，这一来，一门之内，可做花纱金银证券四种大生意，营业更畅旺了。从开始到交易所失败为止，大约做了数万万元的交易，佣金收入总在二十余万元。可惜到第三年，，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦。
至于开号子开到春梦一场，显然因过分贪心、经营不当之故。据《虞洽卿事略》（收入《浙江籍资本家的兴起》，《浙江文史资件选辑》第三十二期）所述：
一九一八年，虞洽卿筹设上海证券物品交易所，一九二O年二月开业。虞任理事长，周佩箴、郭外峰、闻兰亭等为常务理事，张静江、戴季陶、陈果夫等国民党人都参加，当经纪人，设恒泰经纪号。交易所本身只居中间人地位，不论买方卖方，都得向交易所缴付佣金，不负担任何风险。孙中山当时因革命经费十分困难，令戴季陶等参加交易所工作，原望以交易所营业所得的一部分，接济东南的国民党人，做活动经费。当时交易所每月支付他们一两万元，倒是尚能如期支付。但后因国民党人想立致巨富，经纪人自己也下手投机，结果失败了，负债二百四十万元，只得放弃了。蒋介石因与虞洽卿是宁波同乡，开始也在交易所做事，这时也负了债，得虞洽卿之助，还清了债务，赴粤投奔孙中山。
陆丹林在《蒋介石、张静江等做交易所经纪的物证》（《文史资料选辑》第四十九辑）一文中指出：
张静江、蒋介石等人是上海证券物品交易所的经纪人，牌号是“恒泰号”。恒泰号只是上海证券物品交易所的经纪人之一，张、蒋等人也不是证券物品交易所的股东，而是该交易所经纪人恒泰号的股东（或者恒泰号的股东中也有些人是证券物品交易所的股东、监事等，但是蒋介石、陈果夫、戴季陶之流，则只是恒泰号的股东）。他们所干的是这种在交易所的市场上直接做“抢帽子”的投机买卖，纠伙联群、操纵市场的勾当。
陆丹林并寻访出这一票人做投机买卖的合伙契约，上有“蒋伟记”，下签“中正”，就是蒋介石那一股的铁证。
蒋介石蚀光老本之后，从虞洽卿那里取得四万元，跑到广东去，从此以后才死心塌地跟随孙中山。所以，事实上，蒋介石由于投机事业上的失败，才“做了他将来出世的开端”，日本人传记所说的，适得其反。另一方面，这一四万元的取得，也充满了“瑞元无赖”的过程，活像侦探小说，值得大特写。魏伯桢回忆细节如下：
物品交易所监察人周骏彦（奉化人，是我的同学和老友，也是蒋介石的老师）因套利而欠债二十万元，到处被逼受困，再三说情，非二万元不能过门，急得两次跳黄浦被救。某夜，周由陈纪铭（奉化人，大包作头）陪同到我处来，要我设法救他。我自己也是走投无路，只能劝他慢慢想办法。当时大家都穷得叫救命。移时，日本又汇来一百万元，交易所的负责人打算开股东会讨论复业。我为了解决自己的问题，就在这一百万元身上转念头。我的打算是把我所持有的股票先在交易所股东名簿上过了一百个新户头，然后叫庄之盘（字莘墅，奉化人，和我在日本同学）雇一百个人作为股东，在交易所股东开会时到会场去质问交易所负责人，关于交易所五百万元资金和各经纪人保证金及各种交易所缴的证据金到哪里去了等等问题，他们如果俛人出来和我谈判，我就有文章可做了。我把这个打算告诉了周骏彦，以免他再去跳黄浦，哪知他当晚就去向蒋介石报告。蒋介石也过不了门，第二天就跑来找我，说他经济上实在没有办法，愿意同我合作。我问他希望得多少，他说希望得二十万元。我一听就当场回绝了。因为日本汇来一共只有一百万元，现在周骏彦想要二万元救他一命还没有把握，蒋介石跑来一句话就要二十万元，这怎么能与他合作呢？不料蒋介石对我来了一手“釜底抽薪”，他暗地贿送了庄之盘一千元，向他拉拢。这样，庄之盘对我的口气就变了。他说：“瑞元（即蒋介石）到你这里来表示合作，你怎么回绝他？”又说，“你初到上海，还不懂上海规矩。虞洽卿不是弱者，在租界上闹起事来。巡捕房不能不管，这就一定要通过法租界的黄金荣。瑞元同黄金荣有交情，你不同他合作，恐怕不容易成事。”我听了这番话，表示同意考虑。庄之盘接着就提出解决问题的办法，他说：如果事情搞成功，拿到的钱先救周骏彦的命，其次给蒋介石做川资去广东之用，然后给我。我同意这个办法。第二天，蒋介石在大东旅馆六楼开了六七个房间，约我去谈。我去后，庄之盘又提出：对这次“战役”，由魏任总司令，蒋任参谋长，庄任前敌总指挥，一切要听魏的命令行事。大家都同意这个提议。交易所股东会开会那一天，庄之盘所雇的一百个人集合起来，我照约定交六十元给庄，蒋介石再给一百元，又加发了每人二角的酒钱。让他们酒醉饭饱后，由庄之盘领进交易所股东会会场，坐满了前几排。虞洽卿一看苗头不对，心知有异，就宣布延会一天。他们当晚请李征五（李在辛亥革命时任沪东光复军统领，他的部下有张宗昌，以后在法租界当“大亨”）商量对付办法，交易所送他五千元。李征五当场拍胸，也找了一百个人来对付。蒋介石看到情况有变，就叫庄之盘“先行退兵”，庄不同意，两个人闹到大东旅馆来。经过谈判，我认为应从长考虑，李征五是熟人，不要紧。而蒋介石却另找了叶琢堂（叶是流氓出身的金融界大亨，他在开赌场时与蒋有交情），由叶琢堂出面去找虞洽卿，说蒋介石没有法子去广东，要虞帮个忙，开始时虞说蒋搞垮了交易所，还要捣蛋，不能同意。最后谈判结果，虞答应可由交易所拿出六万元，但要在蒋离开上海的那一天才能给钱。事情已经定局，不料蒋介石想独吞这笔钱，又叫庄之盘退兵。庄气得大骂，骂蒋忘记了在大东旅馆说过的话，质问他事情办好为什么不征魏某的意见，又说：“若无魏的命令，我照前约是不退兵的。”这样一来，蒋又不得不到大东旅馆来把他同庄之盘龃龉情形告诉我。我以事既办妥，应请庄退兵。庄到大东后，蒋说预备给周骏彦万把块钱，同时给庄之盘几千块钱。正在这时，邵力子为了《民国日报》也到大东旅馆来分了几千元。其余四万多元的钱都在蒋手，不仅对我什么也不提，而且蒋趁送客之便，一溜就离开了大东。第二天，庄来告我说，蒋介石已密同周骏彦等去广东了。
看了这段文字，蒋介石“瑞元无赖”的流氓性格，可真跃然纸上。
魏伯桢回忆中提到的叶琢堂，是蒋介石的奉化同乡，据祝世康《关于国民党官僚资本的见闻》（《文史资料选辑》第十一辑）所述：“叶琢堂不仅是蒋介石的奉化同乡，蒋在上海交易所里跑进跑出，也是通过他的关系。蒋在交易所里失败时，生活一度穷困潦倒，常常向叶琢堂告贷。每当交易所散场后，总可在叶家看到蒋。叶同朋友打牌时，蒋老是毕恭毕敬地站在背后，有时还替叶端茶拿烟，伺候客人。叶也以对待学徒的态度对蒋。使唤蒋时就叫‘阿瑞’（蒋的乳名）。蒋到广东投奔孙中山先生时，叶还赠送了三百元旅费。由于蒋叶有这一段历史，蒋就把叶看成一个生死患难的恩人。”可见蒋介石在去广东前颇为狼狈。
可怪的是，在流出的这一时期钦定史料中，对蒋介石开号子、炒股票之事，都讳莫如深，《民国十五年以前之蒋介石先生》在一九二一年一月十日条下收入《与张人杰书》，原文在“七日教言，领悉一是”与“关于弟以后之处世行事，请兄随时指教”之间，加上删节号，经查原文删去的，正是“代认恒泰股份，甚感！请为签字”十二个字！显然居心隐瞒炒股票这一段历史，显然认为“伟大领袖”有此洋场逐利行径，实在不够体面也。这种钦定的书，固然页页都是救国救民的革命大业，但不经意间，仍可找出蒋介石怠于革命的成分。例如该书同年同月二十日条下《附节戴传贤书》中，就泄漏了当戴季陶劝他南下时候，他不但盛怒，还说出“促我出去做事，是促我之寿命”之言，可见他在上海牟利心切、乐不思粤，什么孙中山、什么革命，在号子股票当前，又算什么啊？直到最后玩票成空，才不得已投奔老孙、革他一命去也。
至于开号子、炒股票这两三年的大量盈余怎么朋分的，也是天知道。据单行本《陈果夫年谱》一九二O年《先生二十九岁》条下：
秋，国父为筹措革命经费，策动创设上海证券物品交易所，参与筹划者，有蒋公及张静江（人杰）、戴季陶（传贤）诸先生。蒋公嘱先生组织茂新号，担任五十四号经纪人，以其盈余为救济革命先烈遗族之用。
事实上，有否“救济革命先烈遗族”，也无从征信。据与先烈之一林觉民遗族相识的王翼樟（小痴）面告李敖：林觉民的遗族，竟有饿死的惨剧发生！先烈又算老几啊？
《伊索寓言》中有一体例，就是故事讲完了，加上尾巴为读者上一课、加上一条“教训”。蒋介石从开号子、炒股票到搞革命的故事，给人们的“教训”是：人大可以去开号子、炒股票：成功了，可做资本家；失败了，可做政治家。成功了，可做商场大亨；失败了，可做“民族救星”。——成败之妙，原来如此哟！
李敖研究网发布
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第八节 爱上陈洁如 / 48
一九一九年的夏天，仍在上海做投机生意的蒋介石，在张静江家里初识一个十三岁的小女生陈风，而一见钟情。由于《陈洁如回忆录》的出版，我们得知这一段恋爱的详情。近人黄仁宇指出这本回忆录中有最基本的资料都不能掌握，“此书之可靠性可想而知”。（见《从大历史的角度读蒋介石日记》，页二十五）黄氏似不知陈洁如既未直接参与党国大事，间接道听途说以及事后追忆，当然可能有误，岂能遽疑为伪作？最近陈立夫出版的回忆录《成败之鉴》，未能掌握基本资料处多矣，何况陈洁如？陈女这部回忆录最可信赖的部分，应该是她与蒋介石之间的儿女私情，以及两人之间的房笫间事。这些私事陈洁如不仅亲自经历，而且刻骨铭心，不但事实上不会出错，而且最具权威性。
陈洁如原名陈风，与蒋介石第一次见面时，在场的还有孙中山与戴季陶。蒋介石当时已三十岁出头，见到十三岁的小女生，即坠入情网，除了异性相吸