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张良隐居下邳期间，喜欢结交游侠之士。项伯在杀人之后，也曾到张良这里躲藏过。
十年之后，陈涉等起兵反秦，张良也拉起了一支百多人的队伍。听说景驹在留自立为楚王，张良便率领队伍去投奔他，半道上遇见了沛公刘邦。刘邦正率领着几千人，在下邳以西扩张势力。于是张良便归属了他，刘邦拜张良为偏将。张良多次用《太公兵法》讲给刘邦听，他都十分接受，还常常使用其中的计策。然而张良又常给其他人讲，他们却不理解。张良说：“沛公真是上天所赐。”于是便决定追随他，不再去见景驹。
等到刘邦到薛城去见项梁，项梁拥立楚怀王。张良便对项梁说：“你已经拥立楚国之后为怀王，在韩国的各位公子中数横阳君韩成最有才能，你可以立他为韩王，多树立一点朋友。”子是项梁便派张良去请韩成，将他立为韩王。让张良为韩国申徒，同韩王一起率领一千多人往西去收复韩国土地，虽然攻占了几座城池，但很快又被秦重新夺回去，他们便在颖川一带来来往往地游动作战。
刘邦的队伍从洛阳南部向轘辕出击，张良引兵与刘邦会合，攻克了属于韩国的十多座城，打败了杨熊的军队。于是刘邦便命令韩成在韩都阳翟留守，他和张良一起南下攻克宛城，向西攻入武关。刘邦想用两万人的兵力去攻打峣关的秦军，张良对他说：“秦兵还十分强大，不可轻敌。我听说那里的守将是一位屠户的儿子，商人便可以用利去引诱他，希望你暂时留守，派人先行一步，准备好五万人的食物，并在各个山头插满旗帜，作为疑兵，派郦食其带上财宝去收买秦军将领。”泰将果然背叛，想联合起来向西攻打咸阳。刘邦准备接受，但张良劝阻他说：“这只是将军们想叛变，士兵恐怕不会服从。如果士兵们不服从就危险了，不如乘秦军松懈不备袭击他们。”于是刘邦便带兵袭击秦军，把他们打得大败。便北上蓝田，又打了一仗，秦军竟然被打败。刘邦率军直抵咸阳，秦王子婴向刘邦投降。
刘邦进入秦宫，看到数不尽的宫室、帷帐、狗马、贵重宝物和宫女们，便想留下来住在宫中。樊哙向刘邦建议撤出宫去，刘邦不接受。张良对刘邦进谏说：“正因为秦王无道，你才能够打败他们进入宫中。你要想为天下彻底推翻暴秦，就应当身着俭素作为依靠。如今才刚进入秦宫，就安于宫中的享乐，这才真正算得上是帮助暴君残害百姓。更何况忠言虽然不好听，却有利于行动；良药喝起来虽然很苦，却对治病有好处。希望沛公能够听从樊哙的劝告。”于是刘邦便将军队撤回到霸上。
项羽率大军来到鸿门，准备攻打刘邦，项伯在深夜驱马来到刘邦军中，悄悄找到张良，想带他一道离开。张良对他说：“我是奉韩王之命辅佐沛公西征，如令形势这般危急，我逃走就太不讲义气了。”张良便去对刘邦将此事讲了，刘邦大为震惊说：“我该怎么办？”张良说：“你真是想背叛项羽吗？”刘邦说：“是鲰生向我建议守住关口不准诸侯入关的，这样便可以在秦的地方称王，所以我才听了他的。”张良说：“你自己估计能抵挡得住项羽吗？”刘邦默默地想了许久才说：“当然不能，现在有什么办法呢？”于是张良坚持要项伯与刘邦会见，项伯只好去见刘邦。刘邦设宴举杯为项伯祝福，并结为儿女亲家。还让项伯转告项羽，说刘邦并不敢背叛他，之所以闭关自守，完全是为了防备强盗窜入。等到项伯禀告项羽之后，这件事也就化解了，详情记录在项羽的纪事中。
汉元年的正月，项羽分封刘邦为汉王，封地在巴蜀。刘邦赏赐给张良黄金百谥、珠宝两斗，张良都将它送给了项伯。刘邦又命张良重金收买项伯，让他去请求项羽把汉中封给他，结果项羽也答应了，刘邦于是便得到了汉中的土地。刘邦率队伍到他的封地去，张良送他到褒谷的途中，刘邦让张良回到韩王那里去。临别时张良向刘邦献策说：“你何不将走过的栈道烧毁，向天下显示你不再回来了，以便使项羽放心。”刘邦让张良归去，他继续西行，边走边烧毁栈道。
张良回到韩王成那里，韩王成因为让张良辅佐了刘邦，项羽没有分封韩王成回到韩国为王，而是命令他随项羽东归彭城。张良对项羽说：“刘邦已经将栈道烧毁，他没有再出来的意思。”还写信向项羽报告，说北方齐王田荣反叛。项羽从此不再担忧西边的刘邦，开始出兵去讨伐齐王田荣。
项羽始终不肯让韩王成回到韩国去，只封他为候，最后还是在彭城把他杀了。张良从项羽那里逃了出来，从小道投奔刘邦。当时刘邦已经从汉中复出收复了三秦，重新封张良为成信侯，挥师东进攻打项羽。占领彭城以后，刘邦又败退出来。逃到了下邑，刘邦下马来坐在马鞍上问道：“我打算把函谷关以东的地方暂时让出来，你以为让给谁有利？”张良回答说：“九江王黥布，是楚的一员枭将，与项羽不和。另一个人是梁的彭越，他与齐王田荣共同起兵反项羽，这两个人可以立即联络他们。在你的将领中只有韩信可以承担大任，独当一面。假使你想把这片土地让出来，就可以让给这三个人，那么就可以战胜项羽了。”刘邦于是派遣随何游说九江王黥布，另外派人联络彭越。后来北方魏玉豹反叛刘邦，刘邦派韩信率兵讨伐，一举攻下燕、代、齐、赵。但是最后打败项羽的，还是靠这三个人的力量。
由于张良体弱多病，并没有专门带兵打仗，时常作为谋臣策士，跟随在刘邦左右。
汉三三年，项羽将刘邦围困于荥阳，刘邦非常害怕和忧虑，他和郦食其商量如何削弱项羽的力量。郦食其说：“从前商汤推翻夏桀，仍然分封他的后代在杞。周武王伐纣，也分封他的后代在宋。当今秦王暴政不讲仁义道德，侵占了诸侯各国的社稷，吞灭六国之后，使他们的后代没有立锥之地。如果你真正能够重新分封六国的后代，全部颁发印玺，这样受封的君臣百姓必定都会对你感恩戴德，莫不向往你的风采仰慕你的品德，心甘情愿作你的臣仆。你的德行已经确立，就可以称王天下，项羽也一定会前来称臣。”刘邦说：“很好。赶快刻印，然后请先生前去颁发。”
郦食其还没有走，张良就从外面进来拜见刘邦。刘邦正在吃饭，便对他说：“子房快来，有人正在为我策划战胜项羽的计划。”便把郦生的话告诉了他，问道：“你以为怎么样？”张良问：“是谁人为你出的主意？你的大事就要坏在这个主意上！”刘邦问：“为什么？”张良对他说：“请把你的筷子借来比划一下。”然后对他说：“从前商汤讨伐夏而又敢于分封他的后代在杞，是因为他算准了能够制夏桀于死命，不会东山再起。今天你能制项羽于死命吗？”刘邦说：“还不能。”张良说：“这是不可以这样做的第一个理由。周武王讨伐般纣王之后还敢分封他的后代在宋，是因为他有把握能得到纣王的脑袋。今天你能得到项羽的脑袋吗？”刘邦说：“还不能。”张良说：“这是不可以这样做的第二个理由。武王占领殷商之后，表彰商容的故里，光耀囚禁箕子的地方，封比干的坟墓。如今陛下能封圣人的坟墓，表彰贤者的故里，光耀智者的门庭么？”刘邦说：“不能的。”张良说：“这是不可以这样做的第三个理由。他们能将钜桥的粮食、鹿台的钱币分发给贫苦百姓，今天你能散发府库赐给贫苦百姓吗？”刘邦说：“还不可能。”张良说：“这是不可以这样做的第四个理由。殷灭亡以后，武王改兵车为乘车，将兵器放倒，用虎皮盖了起来，用来表示天下不再打仗。现在你能禁止武装推行文治，不再用兵了吗？”刘邦说：“不可能。”张良说：“这是不可以这样做的第五个理由。将马在华山的南坡放掉，以表示不再需要它。今天你能将战马当成无用的东西放掉吗？”刘邦说：“当然不能。”张良说：“这是不可以这样做的第六个理由。将牛放在桃林的北坡，表示不再用它去运送军粮。今天你能将牛放掉不再运送军粮吗？”刘邦说：“不可能。”张良说：“这是不可以这样做的第七个理由。再加上天下许多人离开他们的亲人，抛下祖坟，告别故园，跟随你打天下，日日盼望的就是那块封地。如果你重新恢复六国，封立韩、魏、燕、赵、齐、楚之后，天下的游士都各自回去事奉自己的主人，返回故园墓地，你又靠谁去夺取天下？这是不可以这样做的第八个理由。再加上当今没有比项羽更强大的，就是重新建立六国都比他弱小，仍然要屈从于他，你能让他们来臣服于你吗？如果你真正来采用郦食其的计谋，那你的大事就坏了。”刘邦气得把口中的饭都吐了出来，骂道：“这个无用的书生，差点坏了你爷爷的大事！”立即下令将印销毁了。
汉四年，韩信攻破齐国之后要想自立为齐王，这件事惹怒了刘邦。张良劝说刘邦，刘邦接受了张良的劝告，才派张良前去授予齐王信的大印，这件事记述在韩信的传记中。
这一年的秋天，刘邦追击项羽到阳夏之南，战事于刘邦不利而被迫在固陵坚壁固守，相约诸侯前来救援，但诸侯都久等不至。于是张良又向刘邦献策，刘邦采纳了他的计策，结果诸侯纷纷赶来救援。这件事记录在项羽的传记中。
汉六年正月，刘邦分封有功之臣。张良并未立下战场上杀伐的功劳，但汉高帝刘邦却说：“在军帐中出谋献策，使千里的战场取得决战的胜利，这是张良的功勋。让他自己在齐选择三万户。”张良却说：“我从下邳起事，在留会见皇上在是天意让我归属陛下。陛下采用我的计谋，并不时取得成功，我自愿分封到留在感到满足了，不敢接受三万户的分封。”刘邦便封张良为留侯，与萧何等人一起受封。
这一年刘邦已经分封功臣二十多人，还没有分封的日日夜夜都在不停地争功，使分封很难进行。刘邦一天在洛阳南宫，从复道上望见许多将领都坐在地上谈话。刘邦问：“他们在说什么？”张良回答说：“陛下不知道吗？这是在谋反。”刘邦问道：“天下已经平定，为何还要谋反？”留侯张良说：“陛下从一个平民百姓起义，并以此夺取了天下，如今陛下身为天子，你所封的都是萧何、曹参等过去的亲友，而你所诛杀的都是你平生有仇和怨恨的人。如今将领和官吏不可能都得到了封赏，这些人不仅害怕陛下不能全都封赏，更害怕你怀疑他们平生所犯的过错被你杀掉，所以就聚在一起商量谋反。”刘邦忧虑地说：“怎么办才好呢？”留侯说：“陛下平生最恨的，又为君臣所共同知道的，最突出的那个人是谁呢？”刘邦回答说：“雍齿还在儿时就与我有仇，他曾经常欺侮我。我本来想杀掉他，但因为他战功很多，所以不忍心杀掉他。”张良说：“现在必须首先立刻封赏雍齿给群臣看，大家见雍齿都受到了封赏，那么每个人的心里都稳住了。”于是刘邦大宴群臣，当着大家封雍齿为什方候，还督促丞相和御史抓紧根据每个人功劳的大小进行封赏。君臣喝完酒出来，都高兴地说：“雍齿都能封侯，我还有什么可担忧的！”
刘敬向刘邦建议说：“应该定都关中。”刘邦犹豫不定。他左右的大臣很多都是山东人，都劝刘邦定都洛阳，他们说：“洛阳东边有成皋，西边有殽龟，背靠黄河，面向伊水和洛水，它的安全有充分保障。”张良却说：“洛阳虽然有这样的保障，它的周围较狭窄，方园不过数百里，田土也不肥沃，容易四面受敌，这里不是打仗的地方。然而关中左面是二郩山和函谷关，右边也是陇山和蜀山，有千里肥沃的土地，南边又有富饶的巴蜀，北边胡地又盛产战马，凭借西北南三面固守，只有东面可以控制诸侯。如果诸侯安定，从黄河、渭河可以把全国的物资，通过水路运到京城；如果诸侯反叛，就可以顺流而下，把充足的军粮运往前方。这就是说凭借它的地理优势，真是一座坚固的城池和天然的府库，刘敬说得很对。”于是刘邦立即起驾，西去定都关中。
张良跟随刘邦入关。由于他生性体弱多病，开始服辟谷之药，静养修炼，一年多门不出。
刘邦想废太子，重新立戚夫人的儿子赵王如意。引起了大臣的进谏和争议，没有得到坚决有力的支持。吕后十分恐慌，不知道该怎么办。有人悄悄对吕后说：“留侯张良最善于出主意，皇上也很信任他，可以请他想想办法。”吕后便派建成侯吕泽去请张良，对他说：“先生经常充当皇上的谋臣，现在皇上要�