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各地慰问视察。8月1日，郁达夫在戴望舒主编的香港《星岛日报·星座》创刊号上发表了《抗战周年》一文，宣传抗战必胜
。因此，1938年年底，郁达夫应《星洲日报》之邀，决心到新加坡是为了下南洋去作海外宣传，动员更多的侨胞支援抗日战争。郁达夫在新加坡的三年零两个月期间，担任过《星洲日报》、《星槟日报》、《星光画报》的副刊编务工作，1941年又担任了新加坡的英国当局情报部创办的《华侨周报》主编，可见报纸成为郁达夫在新加坡期间的主要战斗阵地。而3年之间，他写了400多篇政论、杂文和散文，其中大部分是关于抗日宣传的，也说明了这点。
2挽救婚姻说
持此种说法者认为，自从1938年郁达夫公然在报纸上刊登《启事》，王映霞离家出走以后，王映霞与郁达夫之间经常争吵不休，美满的夫妻生活已经陷入危机。郁达夫在夫妻关系最紧张的时候选择了带领全家人来新加坡，是为了缓和家庭矛盾的考虑，希望在新的地方重新开始生活，挽救即将破裂的婚姻。郁达夫自己在《毁家诗记》中也说到了南渡的原因：“纵倾钱塘潮水，奇羞难洗。欲返江东无面目，曳尾涂中当死。”所谓“奇羞”，据郁达夫注释，大概在1937年八九月左右，他不在家，浙江教育厅厅长许绍棣乘机在一次饭后，和王映霞发生了关系。郁达夫因此感到“奇羞难洗”，于是决定投奔南洋，在远离是非中心的祖国重新培养夫妻感情，挽救婚姻危机。
3寻找灵感说
有人认为，作为一个作家，郁达夫当然希望以不断创作为己任。但是1930年后，郁达夫的创作环境和状态都每况愈下。1932年5月，他的小说《她是一个弱女子》出版，可发行不到两月即遭到查封，同年12月，郁达夫将它改头换面，取名《饶了她》出版，但当局还是将之查禁。1933年，郁达夫决定离开上海，准备在杭州隐居，安心写作，因此他计划在杭州城东建造一间简陋的住所，并取名“风雨茅庐”，不料却建成了一幢十分豪华的建筑物。郁达夫从此在西子湖畔过了一段时期的湖光山色、醇酒美人的平静生活，却很少有创作的冲动。1934年，他开始为林语堂的杂志《论语》写稿，但是写作灵感明显趋向枯竭。郁达夫意识到安逸对创作的杀伤力，他开始寻找新的创作活力。郁达夫1938底选择南下新加坡，也许意味着他要重新开始漂泊流浪，寻找新的创作灵感。
4无奈出走说
持此种说法者认为，郁达夫在1938年前的几年里，在生活和事业的各个方面都不太满意。
1936年虽到福建做官，但只是一个闲职，而且工资也不能按月领取，工作了两个月，却只拿到一百元钱，可说是前途非常暗淡。1937年，郁达夫的家庭也开始出现危机。郁达夫在《回忆鲁迅》一文中叙述：“我因不听他的忠告，终于搬到杭州去住了，结果竟不出他之所料，被一位党部的先生弄得家破人亡……。”根据推测，这位“党部的先生”应该指的就是国民党要人许绍棣，当时任浙江省教育厅厅长。因此，有人怀疑，在这件事上，郁达夫似乎受到国民党要员的压迫，无奈之际，只好出走南洋。
5幻想发财说
有人认为，郁达夫天性浪漫、富于幻想，而南洋在当时一般中国人心中具有神秘的印象，似乎遍布黄金，许多去南洋的中国人都发大财而衣锦还乡。这些美丽的传说在民间影响很大，再加上每逢中国政府或革命团体在南洋募捐，都会得到华侨的积极支援，使国人更以为南洋的人都非常富有。郁达夫生长在富有经商传统的江浙一带，也一直把发财看作自己的奋斗目标。他在隐居杭州期间就曾想入非非地买过奖券，幻想发意外之财，以摆脱家庭经济的困境。因此，很有可能他当年到南洋是怀有发财的念头，而他后来隐居苏门答腊，自愿承当酒店。
敌后抗日
尽管关于郁达夫出走南洋的原因至今众说纷纭，但是他在南洋旅居期间，参与了众多抗日活动，却是一个不争的事实。
从郁达夫到南洋后所发表的作品来看，他已不能再被称为一位作家，而是一个名副其实的抗日宣传工作者。郁达夫在新加坡期间，主编的刊物几乎成了宣传抗战的阵地，如提高群众的抗敌意识、激发民众的抗敌热情以及提高民众的政治认识和觉悟等等。
当时的新加坡成立了由新闻界、教育界、文化艺术界组织的“华侨文化界抗敌工作团”，郁达夫被选为团长，胡愈之任副团长。张楚琨先生在《忆流亡中的郁达夫》中写道：“在这战火纷飞的日子里，我和郁达夫天天见面。一起开会，一起对群众演讲，一起慰问星华抗日义勇军。这位发表《毁家诗纪》的诗人团长，不是挂名，而是实干，热情洋溢地负起领导责任来。”“我记得，晚上熬夜编三个副刊的郁达夫，白天眼里挂着红丝，用沙哑的声音，对青训班作朝会讲话（他兼青训班大队长）。敌人轰炸加剧了，第二期青训班100多人不得不分为四个中队，散布在四个地方；他在轰炸中从一个地方到另一个地方，从不畏缩。他那瘦弱的躯体爆发着火一般的生命力，我仿佛看到一个在为希腊自由而战的拜伦。”
而郁达夫的女儿郁美兰，在2001年5月16日的《人民日报》海外版，也发表文章回忆，1941年12月，郁达夫在太平洋战争爆发后，就积极投入抗日的实际工作。他曾经担任新加坡文化界战时工作团主席，战时工作干部培训班主任，新加坡华侨抗敌动员委员会执委，新加坡文化界抗日联合会主席等职务，成为新加坡华侨中的抗日领袖之一。这一时期，郁达夫为了抗战宣传的需要，每一天都早起晚睡，非常辛苦。有人曾回忆郁达夫上夜班在报馆看最后的新闻电稿，然后下笔到完成发稿，再看大样，一直忙到清晨，而白天还要编副刊和参加社会活动，他每天光是伏案工作就要10小时以上，写稿、改稿、写信、写启事、按语等，每天笔耕总要四五千字。
1942年2月4日，日军开始进攻新加坡，郁达夫与胡愈之、沈兹九、张楚琨、汪金丁、高云览等一批在新加坡从事抗日宣传的文化人，乘坐难民船离开新加坡，渡过马六甲海峡，撤退到当时荷兰殖民地——印尼的苏门答腊岛。不断的流亡生涯让郁达夫原来珍藏的书籍遗失惨重，据说，他当时拎了两只手提箱，对同伴们苦笑着说：“又把万卷藏书丢了，这是第二次；第一次是杭州‘风雨茅庐’的三万卷书！”
几经周折，郁达夫等人最后在苏门答腊岛中西部的巴耶公务（Payakumbu）镇落脚，开始了他的生命旅途中最后三年的流亡生活。他开始蓄须，学习印尼语，准备长期隐蔽。1942年3月初，郁达夫与王纪元在当地开设了一个小杂货店，以作掩护，郁达夫化名赵德清，任店主。
5月的一天，郁达夫到苏门达腊西部高原小市镇巴雅，同战时工作团的几个负责人会面，讨论如何在这个没有日本驻军的巴雅隐蔽下来，各找职业作掩护。此后，郁达夫化名赵廉，租了一幢荷兰人住过的别墅住下来，很像是个富商。他在这里开办赵豫记酒厂，很快出了“双清”、“初恋”两种酒。他和张楚琨、胡愈之等人以此作掩护，潜伏下来暗暗做抗日工作。酒厂由郁达夫出面做老板，张楚琨任经理，胡愈之任会计。一段时间后，酒厂销路猛增，生意兴隆。酒厂于是每月提取一部分盈利给逃难的文化人分用，帮助他们解决生活困难。
一次，郁达夫去访问镇上的一位华侨领袖蔡承达，正好同时也有一个日本宪兵来和蔡承达交涉些事情，结果双方由于语言不通，沟通非常困难。蔡承达知道郁达夫会讲日语，就请他临时翻译。从此驻在当地的日本宪兵就知道巴耶公务有一个名叫赵廉的华侨，精通日语，不久后郁达夫就被胁迫充任日本宪兵部的翻译。为保持头脑清醒和见机行事，郁达夫在这期间毅然戒酒。
郁达夫在充任日本宪兵部的翻译期间始终保持着贯穿他一生的爱国主义和民族气节，在翻译时暗中做了许多帮助印尼人民和华侨的事情。比如：当日本宪兵审问印尼人时，郁达夫把印尼人的供词翻译时故意减轻罪证，因此开脱了不少印尼人；有时宪兵部接到暗探报告，有关于华侨的，郁达夫探悉后就暗中通知当事人，设法逃脱。因此在郁达夫当翻译的7个月中，当地宪兵部没有杀害过一个中国人，即使被拘禁的人，不久也会经郁达夫的巧妙周旋和暗中营救而获释。
为了更好地掩护自己的真实身份，在友人介绍下，郁达夫与一位原籍广东台山的华侨姑娘何丽有结婚了。郁达夫虽重新成了家，可是他内心深处仍旧牢记着国耻家恨。在此期间，他卖给日本人的酒都是专门特制的高度酒精酒，他说：“让这浓酒精慢慢毒死这些强盗。”为了摆脱给日本宪兵队当翻译的差事，郁达夫也想了许多办法，后来他想尽办法弄坏自己的身体，证明得了肺病才得以成功。
因为有郁达夫与日本宪兵队周旋，并不断地送酒、送钱，日本宪兵队很少来酒厂找麻烦，巴爷公务镇因而成为许多文化界人士和抗日人士的聚集地和避难地，酒厂也成了抗日人士活动的中心。为了维持众多人的生活，后来，郁达夫等人又想办法开了肥皂厂和造纸厂，还是由郁达夫当名义上的老板，但因销售不景气，不久关闭。
1945年8月15日，日本帝国主义宣布无条件投降。郁达夫终于度过了漫漫长夜，看到了胜利的曙光。然而正当郁达夫为抗战胜利兴奋不已的时候，日本宪兵却向他伸出了罪恶之手。
1945年8月29日晚8时左右，郁达夫吃完晚饭后，正在家中和三位华侨闲谈，忽然来了一个讲印尼语的当地青年，说有事请郁达夫出来商谈一下。郁达夫随这个青年出去了几分钟，又回来对客人们说：“我出去一下就回来，你们请坐一下。”说完就出去了，当时他身上还穿着睡衣和木屐。但此后郁达夫却再也没有回来，从此神秘地“失踪”了。
后来，朋友们从棉兰的联军总部获悉，郁达夫已于1945年9月17日被日本宪兵秘密杀害于武古丁宜的丹戎草岱荒野中，也有人说是在武吉丁尼秘密隧道中被推下后面的万丈悬崖而亡。殉难时仅50岁。
“失踪”之谜
抗战胜利后，郁达夫神秘地“失踪”曾经引起海内外学者的广泛关注。由于缺少足够的资料，在很长的时间里，关于这位文学巨匠的最终结局一直众说纷纭。尽管大部分人都普遍相信，郁达夫是被日本宪兵秘密杀害。但是，曾驻扎苏门答腊的日本人却认为，他可能因为替日军做事招致印尼人怨恨以致被杀。下令残杀郁达夫的那个人究竟是谁？郁达夫的遗骨究竟埋于何处？几十年仍未水落石出。
1985年8月30日，胡愈之在纪念郁达夫烈士遇难40周年座谈会上的讲话中，明确指出郁达夫是日本宪兵为了掩饰他们的战犯行为而加以秘密暗杀的。他说：“中国现代第一流的诗人和作家郁达夫‘失踪’已经整整40年了。‘失踪’两个字是我加上去的。1942年新加坡沦陷以后，他和我们一道，隐姓埋名，流亡在苏门答腊。他本可以回国，但不愿意回国。不幸他被当地日本宪兵发现懂得日本话，就强迫他当了七八个月的日语翻译。他在暗中帮助了印尼人民，帮助了华侨。更加不幸的是在日本投降之前不久，他被宪兵发现是从新加坡来的抗日的知识分子，知道日本的残酷暴行很多。虽然日本已经投降了，日本宪兵一定要消灭抗日的知识分子。这种非法暗杀行为是‘战犯’干的。战犯这个名称，是从反法西斯战争中开始。郁达夫是日本宪兵为了掩饰他们的战犯行为而加以秘密暗杀的。”
同年9月27日，一则来自新华社的消息更让对郁达夫死因关注的人们眼前一亮。消息称：现代著名作家郁达夫被日本宪兵杀害之事已从日本学者铃木正夫收集的第一手资料得到证实。日本横滨市立大学副教授铃木正夫早在1966年，就开始了对郁达夫南洋流亡生活的研究。在查阅了大量资料后又到新加坡、印度尼西亚的苏门答腊等地作调查，先后寻访了上百名了解情况的日本人士。前不久，铃木正夫经过种种努力，终于找到了当年下令杀害郁达夫的日本宪兵班长。这名宪兵班长承认，是他下达了杀害郁达夫的命令，从而证实了郁达夫被日本宪兵杀害的推测。
而郁美兰，在2001年5月16日的《人民日报》海外版发表文章，更详细地记述了郁达夫在南洋与敌周旋，最后因为叛徒告密，惨遭日本宪兵秘密杀害的史实。
文章记载，1944年，日军宪兵总部机关移到�