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之所以在这里谈到吴士宏职业生涯真正开始前的一段轶事，是因为这个出自吴士宏自己之口的故事，最能表现她这个当时名噪一时的打工皇后的性格和做事方式。她很有野心，为了达到她的野心，她能吃常人所不能吃的苦，她能做常人所不能做的事，在这个“男人的世界里”，吴士宏在很多时候只能比男人更加男人。
微软选中吴士宏这个从来没有接受过西式教育的女人来取代杜家滨的位置，看中的是吴士宏在IBM的辉煌业绩。吴士宏是靠销售起家的。在担任IBM华南区总经理的两年半当中，华南分公司的业务翻了几番，超过了人众“年长”的IBM华东分公司。吴也因此有了“南天王”的称号。这显然是吴士宏最吸引微软的地方。
而吴士宏之所以愿意接受微软中国区总裁的位置，是因为据说微软公司会赋予她对“公司在中国市场的全面策略和运营负责”的责任。可见吴士宏已经不满足于仅仅做销售卖东西。微软中国总经理的这个责任吸引了想做大事的吴士宏。然而也是最令她失望的一点，因为她很快就意识到，她表面上对中国市场负有全面的责任，然而她却没有足够的权力去为这个责任做出决策。决策程序这个曾经困扰过杜家滨的问题，同样困扰着吴士宏。她首先要通过当时的大中华区总裁罗麦克，汇报给亚太区总裁，之后亚太区总裁再反映给主管市场和销售的微软副总裁。层层沟通的结果，带来的必然是决策上时机的延误和底层自主性的缺乏。
另外，很令这位微软中国区总裁尴尬的一点是，微软在中国的机构设置非常复杂。吴士宏后来自己说，她认为微软在中国只能有一个面对市场的窗口，可是当时她却不得不面对四个窗口：微软中国公司、微软中国产品研发中心、微软法律事务部和微软中国研究院。更糟糕的是，其他三个窗口并不归这个名字听起来更庞大的微软中国公司管辖，恰恰相反，它们在级别上，比微软中国公司更高。其中有两个管理者是后来在中国企业界比吴士宏更加闻名遐迩的巅峰人物：一个是微软中国研究院的院长李开复，后来他成为了Google中国区总裁；还有一个，就是唐骏。微软研究院的院长直接向负责研究院事务的副总裁汇报，技术支持中心也比中国公司的级别高，产品研发中心在1998年也已与中国公司平级。
“一个微软有四个窗口各自吹着不同的曲子，吵乱了自己，也吵乱了视听。在自己制造的不和谐中源源不断地授人以柄，帮着把自己做成反面教材。结果，做过的不少对中国真正有益的好事立即变成乌有，辛辛苦苦建起来的积极市场印象顷刻无存。”这是吴士宏的说法，但是实际上所谓的四个窗口各自吹曲子的问题，更明显地是表现在对媒体的出口问题上。
不过，唐骏认为，真正导致吴士宏愤然辞职的，并不是这个原因，而是她和当时微软大中华区的总裁罗麦克之间的冲突，对于唐骏来说，时隔多年再谈到他的前前任也由于同样的原因离职，给他带来更深重的无奈感。但是，据微软内部人士认为，对于微软来说，精通技术的李开复和唐骏们，比吴士宏更能得到比尔·盖茨的信任，更何况在那个时候，中国市场并没有完全准备好接受微软的产品，而微软恐怕也没有真正为中国市场做好准备。这种状况，即使吴士宏再拿出当年苦练打字的精神来，也还是无法改变的。
“我不同意公司在中国的很多重大策略，既然不同意，而且在无数次努力之后都无法对其有任何影响，这个总经理职位于我也就失去了意义。”吴士宏最后带着同仁们送的一个乔丹签名的篮球，离开了微软中国区总经理的位置。后来，她去了民营企业TCL，再后来，她消失在众人的视线中。这个护士出身，工作起来比男人更加男人，却不失女人魅力的打工皇后，只留下了一段短短的传奇。
任何公司都一样，是以创造利润为运营的目标，以业绩作为评价的导向的，这一点无论是像微软这样的跨国企业，还是三两个人的刚刚起步的小公司，都是一样。因为只有持续的盈利，才是公司生存和发展的根本，所以业绩往往也决定了一个人在公司内的发展晋升道路。吴士宏的销售能力还是很可观的，在这样复杂的环境下，她仅仅用七个月的时间就完成了全年销售额的130％。但是，正如前面提到的那样，这样的业绩离公司总部对吴士宏的期待还有距离，甚至他们认为这个业绩并不令人满意，这才是吴士宏黯然离去的最根本的原因。
而吴士宏过分强硬的性格，使得她在作为空降兵出现在微软中国公司的时候，与周围环境形成冲突，没有能够顺利地完成融入。当然，用唐骏的话说，性格肯定是一方面的原因，但更重要的是利益。用一个人或者不用一个人，在跨国大公司里通常都是因为利益的原因。
不轻易接受没准备好的机会
唐骏没有想到的是，吴士宏的突然辞职，第一次把微软中国区总经理的位置，带到了他的面前。
吴士宏辞职后，罗麦克希望他一直欣赏和喜欢的唐骏能接下这个位置。唐骏和罗麦克是在1998年3月认识的，俩人的合作关系一直很密切。唐骏从不讳言他是一个很能讨“老板欢心”的人。唐骏总结了两条和老板处理好关系的秘诀：一是给人感觉上正直、阳光、得体、做事情规范，令领导感动。二是业绩要做得好，员工满意度高。
唐骏很会做人，这是众所周知的事。罗麦克虽然贵为大中华区总裁、亚太区总裁，但是并没有一个实实在在的实体，更多的时候他只是管理他手下的那些副总裁而已。每次罗麦克到上海，唐骏都会亲自去机场接送，亲自送到房间。而且，他会安排上海微软技术支持中心的几百名员工在一起，听罗麦克的演讲。在演讲的过程中，效果十足，该惊叹的时候一定惊叹，该发笑的时候笑声雷动，该提问的时候，更是争先恐后。这一切可以说是做戏，但是唐骏认为这并不过分，因为他觉得这不是拍马屁，而是做事的一种规范和礼仪，是中国人为人处世的基本礼仪。同时也不能太过客气，要保持一定的距离感，因为毕竟大家是上下级关系，是工作关系，都是非常职业的专业人士，如果拉关系拉到去卡拉OK或者洗脚房，就会惹人笑话了。
所以，吴士宏黯然辞职之后，罗麦克第一个想到的，当然是这个在上海曾经给他留下过美好印象的唐骏。但是唐骏经过周全的考虑之后，拒绝了这个机会。因为他认为自己还没有准备好，虽然那是一个很有影响力的位置，但是在自己还没有做好周全的准备的时候贸然接下，反而会对自己以后的发展造成不利的影响。
兼任中国区总经理，在当时对罗麦克有益，而不接任中国区总经理，对当时的唐骏有益。当时的微软中国，用“烂摊子”这三个字来形容，丝毫不为过。后来接下这个位置的是高群耀。与吴士宏不同，当时高群耀的名气并不大，他曾就读于哈尔滨工业大学，获工程学学士和硕士学位。同时，他还拥有美国加州大学工程硕士学位和美国加州大学/哈尔滨工业大学工程力学博士学位。曾在哈尔滨工业大学任助理教授。曾任职于美国洛杉矶的MSC/PDA公司国际亚太市场部经理，负责日本、韩国、中国台湾地区、中国内地和香港的渠道发展和销售业务。曾在美国Autodesk公司工作了五年，历任大中国区总裁，负责中国的内地、香港、台湾地区和蒙古的业务，以及中国地区总经理的职务。
2000年1月6日，微软公司发布了高群耀接任的新闻。
可是，据说高群耀的朋友评价他的这项决定时，用了愚蠢、顽固这样的词汇。但是高群耀不信邪，可他这个位置还没坐热，“美国政府判微软拆分”、“亚都事件”、“微软高层员工大逃亡”等一系列问题，就摊到了高群耀的案头，令他焦头烂额。
此时，唐骏仍然安心地待在上海，继续做他的微软亚洲技术支持中心，那里的运转一切良好。
卓越的业绩给他带来殊荣
大中华区技术支持中心创建六个月后，该中心的各项运营指标已位居微软全球五大技术支持中心之首。微软总部在1998年授予唐骏公司最高荣誉——比尔·盖茨总裁杰出贡献奖。由于上海微软业绩突出，总部考虑是否把全亚洲的技术支持业务交给上海来运作。
这是一个很大的挑战。因为接手亚洲的客户意味着服务国际化的开始。在亚洲，有像马来西亚、新加坡、印度这样的以英语为母语的国家，他们做国际化的技术支持，比起上海有着更天然的优势，而一旦做不好，连在大中华区的好口碑都将付之东流。不过唐骏分析之后，认为在技术上不会有什么问题，最大的难题应该是在语言上，所以他聘请了专业的语言老师，来帮助技术人员进行英语培训。
1999年7月，中心正式被提升为亚洲技术中心。八个月后，也就是2000年3月，亚洲技术中心开始向美国提供技术支持业务。此后，澳洲、欧洲的业务也纷至沓来。2000年，唐骏获得公司管理层杰出管理奖。唐骏胆子更大了，他试着向总部提出：“既然上海微软提供的技术服务质量又高，成本又低，为什么不把更多的业务交给我们呢？”
2001年10月18日，在上海APEC会议期间，比尔·盖茨和时任上海市市长的徐匡迪亲自揭牌宣布，微软亚洲技术中心升级为微软全球技术中心。这意味着唐骏开始主持一个覆盖中国、东南亚、印度、澳洲、韩国、日本、欧洲和美国本土等13个国家和地区的全球机构。面对记者，比尔·盖茨称赞说，上海微软是唐骏“闯出的新的里程碑”。
2001年，由第三方咨询公司对微软5万名员工抽样调查显示：微软全球技术中心员工的满意度达到91％，位居全微软第一，并打破了微软的历史纪录。史蒂夫·鲍尔默因此高度评价中心是“一家工作最高效、管理最完善、环境最理想的微软技术机构”。同年，唐骏再一次获得微软公司的最高荣誉——比尔·盖茨总裁杰出贡献奖。迄今为止，在微软公司历史上，唐骏是第一位也是唯一一位两次获得这一最高荣誉奖的人。
2002年4月，微软和上海市政府联合投资成立了一家合资企业——上海微创软件有限公司，由唐骏兼任微创公司的CEO。微软公司在上海微创软件有限公司占50％的股份，对微创的投资额是200万美元。微软的中国合资方是一家名不见经传的上海公司——上海联和投资有限公司。微创是继当年1月17日微软在北京宣布与中关村科技、四通合资成立中关村软件有限公司后，在中国成立的第二家合资软件企业。
唐骏说，微软以前从来不与中国本土公司成立合资企业，而这一次，微软却这样做了，主要原因是出于对中国友好的表示。微创软件这样的合资公司是通过战略合资的方式实践了微软对中国软件业的承诺与投入。同时，微创的成立也说明，唐骏与上海的政府关系做得非常好。在上海微软时期，唐骏非常热衷于为上海的一些国有企业、政府机构做培训、做演讲，有时候显得比对自己的本职工作还要有热情。有人说唐骏是不务正业，但是最后证明，这是唐骏一种非典型的“政府公关”手段。
所以，在2001年上海市政府全面采购微软的全线产品作为政府信息化的解决方案，这是微软当时在中国政府采购案中最可圈点的成功案例。同一年，北京的微软中国公司丢掉了北京市政府软件采购的大单，微软内部很震惊而媒体更是一片哗然。有谣传说，身为微软中国区总裁的高群耀，因此可能职位不保。
而唐骏，因为主持上海微软的出色表现，被选为微软四十名未来领袖之一，作为微软未来的CEO来培养。微软的全球副总裁有八十多人，他是作为非副总裁级别的人入选的，也是大中华区入选的唯一华人。
所以，唐骏虽然拒绝了微软中国区总经理这个具有更高曝光率也更有影响力的职位，但是在他认为更适合自己的位置上，唐骏游刃有余，业绩极其傲人，这使得唐骏在微软的前途一片光明。这也再一次证明，第一，人应该选择最合适自己的职位，而不是看起来更风光的那一个；第二，业绩是一个人在企业安身立命的基础，因为企业看重的，永远是员工所能带来的价值。创造的价值越大，回报也就越多。
2000年6月，Pieter Knook，微软亚太区总裁给唐骏发邮件，告诉他获得了微软价值500万美元的超级股票奖励。邮件中表示，唐骏出色的工作和在亚太地区的领导力证明，他是一个对微软的未来发展能起到关键作用的