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就这样苦苦地熬了三十多年，他才升到了鸿胪寺卿（三品），实在很不容易。宦途上的坎坷，使得他历经磨砺，为人圆滑，学会了一套见人说人话，见鬼说鬼话的本领，他算得上是个人精，无论政治局势如何复杂，都能做到左右逢源，不管是三杨执政还是王振掌权，这位仁兄一直稳如泰山，谁也动不了他。
有很多人都瞧不起他的这种处世方式，羞于和他交往，但他却我行我素，到了正统年间，他已升任礼部侍郎。
不久之后，正统十四年的远征开始了，此时已经六十多岁的杨善也随军出征，要说他还真不是一般的厉害，战乱之际，刀光剑影血肉横飞，无数年轻且身体强壮的大臣丧命其间，而他这个六十多岁的老头子竟然还逃了回来，不知道是不是每天早上坚持跑步锻炼的结果，着实让人叹服。
之后他调任都察院，被任命为右都御史，并充当使臣出使瓦剌。
杨善不像李实那么天真，他很清楚隐藏在出使背后的玄机，也明白朱祁钰根本就不想让他的哥哥回来，事实也证明了他的预想，这个所谓的大明使团一没钱，二没物，甚至连个出使的具体说法都没有。
没有人支持，也没有人看好，在大家的眼中，这又是一次劳而无功的长途旅行。
但杨善还是满怀信心地上路了，他决心创造奇迹，即使什么都没有，他也要把朱祁镇带回来。
凭什么？
就凭他的那张嘴。
牛是吹出来的
杨善带领着使团来到了瓦剌的营地，见到了也先派来迎接他的使者，可就在为他举行的欢迎宴会上，杨善经历了第一次严峻的考验。
不知道是不是因为之前派出的使者受到太多的轻慢，也先对这个杨善并没有多大好感，所以在他的授意下，宴会之上，接待人员突然以傲慢的语气问了杨善一个极为让人难堪的问题：“土木之战，你们的军队怎么这么不经打？”
正在埋头大吃的杨善听见了这个故意找麻烦的问题，他抬起头，直视对方那挑衅的眼神，开始了紧张的思索。
为了处理好这一复杂局面，即不丢面子维护国格，又不跟对方闹翻，杨善决定吹一个牛，虽然他之前可能吹过很多牛，但这次吹牛我认为是最完美的。
杨善突然愁眉苦脸起来，他叹了口气，说道：有些事情我原本不想说的，但到现在这个时候，还是告诉你们吧。
这句话说得对方一愣，连忙追问原因。
杨善这才看似很不情愿地接着说了下去：“土木之战时，我们的主力部队不在京城，全部出征了（壮者悉数南征）。王振率军轻敌而入，才会失败，现在南征的部队已经全部回来了，有二十万人埃再加上新练的三十万军队，全部经过严格的训练，随时可以作战！”
听完这番话，也先使者不由得倒抽了一口凉气，可他们万想不到，下面他们听到的话将更为耸人听闻，因为杨善先生吹牛的高潮部分即将到来。
六十多岁的杨善此时摆出了老奶奶给小孙子讲鬼故事的架势，绘声绘色地为瓦剌人描述了一幅可怕的景象。
“我们在边界准备了埋伏了很多火枪和带毒的弓弩，你们被打中就必死无疑（百步外洞人马腹立死），而且我们还在交通要道上安放了很多铁锥（隐铁锥三尺），你们的马蹄会被刺穿，根本无法行动。”
估计杨善还是一个擅长编恐怖故事的人，他最后还煞有其实地对脸都吓得发白的瓦剌人说：“实话告诉你们，每天夜里你们睡觉的时候，我们派了很多刺客窥视你们的营帐，来无影去无踪，你们还不知道吧！”
就这样，杨善终于结束了他的牛皮，微笑着抬起头，看着对面那些吓得目瞪口呆的瓦剌人。
可光吓人是没有意义的，于是杨善继续了他的表演。
他脸色突变，换上了一副悲天悯人的表情，发出了一声叹息：“唉，可惜这些都没用了。”
瓦剌人刚刚被这位仁兄那诡异可怕的语气吓得不行，突然又看他态度转温，搞不懂他玩什么花样，便追问他为什么。
杨善这才说出了他最终的用意：
“我们已经讲和，彼此之间就像兄弟一样，怎么还用得上这些！”
瓦剌人笑了，他们终于不用担心那些火枪、铁锥和刺客了，虽然这些东西并不存在。
杨善也笑了，因为他又成功地讲了一个动人的故事。
结束了这场饭局上的较量后，杨善动身去见也先，在那里等待着他的将是一场真正的考验。
最后的考验
杨善终于来到了也先的面前，他明白，最后的时刻到了，他没有丰厚的礼物，也没有体面的国书，但他要让眼前的这个一代枭雄心甘情愿地与自己和谈，并且免费（他也没钱给）把朱祁镇交给自己。
他要实现这个不可能的任务，要征服也先这个雄才大略的征服者，而他唯一的武器就是他的智慧。
果然，谈话一开始就出现了问题，因为也先发火了。
也先之所以愤怒，是情有可原的，毕竟开战以来，他吃了不少亏，此刻他抖擞精神，采用先发制人的策略，向杨善提出了一连串的责难。
“为什么你们降低马的价格？”（削我马价）“为什么你们卖给我们的布匹都是劣等货？”（帛多剪裂）“为什么我们的使者经常被你们扣留？”（使人往多不归）“为什么你们要降低每年给我们的封赏？”（减岁赐）问完之后，也先杀气腾腾地看着杨善，等待着他的回答。
虽然也先的态度咄咄逼人，但他提出的这些问题也确实都是事实，而杨善作为一个只管礼仪的官员，这些国家大政根本就没他的份，更不用说对外发言了。
但是现在他必须回答。
面对这样的局面，杨善却并不慌乱，他稳定住自己的情绪，表现得神态自若，脑海中却在紧张地思索着一个得体的答复，在过去五十多年的宦海生涯中，他已经历过无数的危机和困难，但他都挺住了，眼前的这个难关应该也不例外。
片刻之间，他已胸有成竹。
杨善笑着对也先说道：“太师不要生气，其实我们并没有降低马的价格啊，太师送（要收钱的）马过来，马价逐年上升，我们买不起却又不忍心拒绝太师，只好略微降低价格（微损之），这也是不得已的啊，您想想，现在的马价比最初时候已经高了很多了埃”“至于布匹被剪坏的事情，我们深表遗憾，也已经严厉查处了相关责任人员（通事为之，事败诛矣）。您送来的马匹不也有不好的吗，这自然也不是您的意思吧！”
也先连忙答道：“当然，当然，我可以保证，这绝对不是我的安排。”
此时最佳辩手杨善已经进入了状态，他神采飞扬地继续说了下去：“还有，我们没有扣留过您的使者啊，您派来的使者有三四千人，这么多人，难免有些人素质不高，偷个窃或是抢个劫的也是难免，我们也能理解。而太师您执法公正，必定会追究他们，这些人怕被定罪就逃亡了（归恐得罪，故自亡耳），可不是我们扣留他们的埃其实岁赐我们也没有减，我们减去的只不过是虚报的人数，已经核实的人都没有降过的。”
“您看，我说得有没有道理？”
正方辩手杨善的辩论题目“明朝到底有没有亏待过瓦剌”就此完成。
反方辩手也先瞠目结舌，目前尚无反应。
在战场上，也先往往都是胜利者和征服者，但这一次，也先被一个手无缚鸡之力的老头子彻底征服了，被他的言语和智慧所征服。
在这场辩论中，杨善状态神勇，侃侃而谈，讲得对手如坠云里雾里，针峰相对却又不失体统，还给对方留了面子，实在不愧明代第一辩手的美名（本人评价，非官方）。
而在这个过程中，也先表现得就很一般了，史料记载，他除了点头同意，以及不断说几个“好”、“对”之类的字外（数称善），就没有任何表示了。
杨善再接再厉，发表了他的最后陈词：
“太师派兵进攻大明，太师也会有损失，不如把太上皇送回大明，然后大明每年给太师赏赐，这样对两国都好埃”也先被彻底说动了，他已经被杨善描述的美好前景打动，决定把朱祁镇送回去。
可当他喜滋滋地拿起大明国书仔细察看时，却发现了一个十分重要的问题：“你们的国书上为什么没有写要接太上皇呢？”
这确实是一个重要的问题，你不说要接，我干嘛要送呢？
杨善却早有准备。
终究还是发现了，不过不要紧，有这张嘴在，没有过不去的坎！
他沉着地说：“这是为了成全太师的名声啊！国书上故意不写，是为了让太师自己做这件事，您想啊，要是在国书上写出来，太师您不就成了奉命行事了吗？这可是大明的一片苦心啊！”
听到这段话，也先作出了他的反应——大喜。
也先被感动了，他没有想到明朝竟然如此周到，连面子问题都能为自己顾及到，确实不容易。于是他决心一定把朱祁镇送回去。
可是此时，又有一个人出来说话阻挠。
也先的平章昂克是个聪明人，眼看也先被杨善忽悠得晕头转向，他站了出来，说出了一句十分实在的话：“你们怎么不带钱来赎人呢？”
杨善看了昂克一眼，说出了一个堪称完美的答复：“我们本来是带钱来的，但这样不就显得太师贪财了吗，幸好我们特意不带钱来，现在才能见识到太师的仁义啊！”
然后他转向也先，说出了这次访问中最为精彩的话：“太师不贪财物，是男子汉，必当名垂青史，万世传颂！”（好男子，垂史册，颂扬万世）我每次看到这里，都会不由得想找张纸来，给杨善先生写个服字。杨善先生把说话上升为了一种艺术，堪称精彩绝伦。
而也先更是兴奋异常，他激动地站了起来，当即表示男子汉大丈夫一言九鼎，兄弟你先安顿下来，回头我就让人把朱祁镇给你送回去。
他还按捺不住自己的高兴，不断地走动着，一边笑一边不停地说着：“好，好！”（笑称善）奇迹就这样诞生了。没有割让一寸土地，没有付出一文钱（路费除外），杨善就将朱祁镇带了回来，完成了不可能完成的任务。
立功了，杨善立功了，他继承了自春秋以来无数说客、辩手、马屁精的优良传统，深入大漠，在一穷二白的情况下充分发挥了有条件上，没有条件创造条件也要上的敢死队精神，空手套白狼把朱祁镇套了回来，着实让人佩服得五体投地。
可是杨善却怎么也没有想到，他立下此不世奇功，得到的唯一封赏竟然只是从右都御史升为左都御史，应该说以他的功劳，这个封赏也太低了，其实原因很简单，因为他带回来了一个当今皇帝不愿意见到的人。
这些且不说了，至少朱祁镇是十分高兴的，他终于可以回家了。
但就在这个关键时刻，有一个人出来阻挠朱祁镇回去。
其实在瓦剌，很多人仇视明朝，不愿意放明朝皇帝回去，这并不奇怪，但这次不同，因为朱祁镇做梦也没有想到，阻止他回家的人，竟然是伯颜帖木尔。
伯颜帖木尔阻挠朱祁镇回去，但原因却实在让人啼笑皆非：“必须保证朱祁镇回去后能够当上皇帝，才能放他走！”
从伯颜帖木尔和朱祁镇的关系看，他不想让朱祁镇就这么回去，很有可能是怕他回去后被自己的弟弟（朱祁钰）欺负，会吃亏受苦，而事实也证明他的这种猜测是对的。
伯颜帖木尔是很够意思的，他决心把友情进行到底，最后再帮朱祁镇一把。于是他找到也先，提出把使者扣押起来，等明朝承诺恢复朱祁镇的皇位后再送他回去。
也先表示，自己已经答应了杨善，男子汉一言九鼎，决不反悔。
于是，朱祁镇还是被送了回去，而送行那一天发生的事情，也让人不得不感佩伯颜帖木尔的深厚情谊。
为表郑重，也先率领全体部落首领为朱祁镇送行，送君千里终需一别，大家都陆陆续续地回去了，可是伯颜帖木尔却一直陪着朱祁镇，走了一天的路，一直到了野狐岭才停下。
野狐岭离居庸关很近，伯颜帖木尔送到此地停止，是因为他已不能再往前走了，因为这里已经是明朝的势力范围，他随时都有被敌方明军抓住的危险。
伯颜帖木尔在这里下马，最后一次看着他的朋友，这个在奇异环境下结交的朋友，想到从此天人永隔，竟不能自己，号啕大哭起来，他拉住朱祁镇的马头，声泪俱下言道：“今日一别，何时方得再见，珍重！”
然后他掩面上马向瓦剌方向飞奔而去，从此他们再未见面，四年后（1454），伯颜帖木尔被知院阿剌所杀，这一去确是永别。