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自从永乐皇帝把京城从金陵迁到燕京，这原本纯朴的燕京之地也慢慢变成了花锦世界。到了明神宗万历年间，四海昌盛，京都更是歌舞升平，烟花十里，漫天笙歌，足以和金陵的六朝金粉相媲美。
燕京的妓院歌楼主要集中在城南的“教坊司”，这里三步一楼，五步一院，京城里的烟花佳丽在此争奇斗妍。“教坊司”中名气最大的妓院莫过于挹翠院，而在挹翠院中挑大梁的就是香艳名妓杜十娘了。
杜十娘原名杜媺，早先也是官宦家的女儿，只因父亲涉案下狱而死，一家人失去了依靠，刚满十岁的杜媺被辗转卖入挹翠院中。这小姑娘天生丽质，又早早养成一派大家闺秀的气韵，再一调教，便是能歌善舞，知书达礼，把女人的魅力全备齐了。要说为什么她能在美妓如云的“教坊司”中红透半边天，看看她那迷人的模样儿便知：
浑身雅艳，遍体娇香。两弯眉画远山青，一对眼明秋水润。脸如莲萼，分明卓氏文君；唇似樱桃，何减白家樊素。可怜一片无暇玉，误落风尘花柳中！
只因她在挹翠院的众姐妹中，按年龄的排列的顺序是第十，所以入们称她为“杜十娘”。杜十娘自十三岁破瓜，到如今十九岁，七年之中，不知经历过了多少王孙，把他们一个个逗引得情迷意荡，多少人倾家荡产也不惜。七年来，杜十娘播下了艳名，鸨母杜妈妈则赚进了大把大把的银钱。
杜十娘日夜接客，时常卖弄着媚人的风情，似乎对每一位客人都浓情密意、款款相待，其实那付出的都是一派职业性的媚情，毫无真意可言。直到有一天，遇到了初涉人世的年轻太学生李甲，她才真正掬出了纯真无邪的柔情。
李甲是浙江绍兴人，父亲是浙江的布政使，官居二品，位高权重，一心希望自己的儿子名甲天下，所以取名甲，字于先。李甲从小在父亲的管教下埋头读书，科考未中，便被送到京城，入太学学习。李甲十八岁来京，未经世事，胆怯畏缩，又说一口绍兴土话，交流不便，只有在太学中埋头读书；一年后，慢慢适应了京城的一切，闷久的心也开始躁动，干是趁着春光明媚之际，与同乡太学生柳遇春相邀同游城南的“教坊司”。他们来之前就打听好了，到了后就直奔挹翠院，慕名求访杜十娘。杜妈妈把两位锦衣公子迎入杜十娘房中坐下，两个谙世不深的书生都被杜十娘的明艳惊得发呆，心竟 “扑通、扑通”跳个不停。杜十娘似乎对这两个稚嫩的客人特别关照，十分殷勤地接待他们，相谈之下对李甲尤为倾心。这沦落风尘的杜十娘内心中有自己的打算：她深知欢场女子待到人老珠黄时，终不会有好下场，鸨母杜妈妈又贪婪无厌，自己被捏在她手中，总是受尽煎榨；所以她早就留意着，只等遇到一个诚挚可靠的郎君，就赎身从良，委身相随。现在她觉到机会已经来了，眼前这个从绍兴来的大男孩，似乎不象一般公子哥儿那样轻浮圆滑，性情笃厚，应当是可托之人。如此想来，她不由得对李甲含情默默，同时还生出几分羞怯来。
柳遇春看在眼里，心想：好一对一见钟情的小情人啊！于是知趣地借故先走了，把机会留给了李甲。
李甲一开始就倾倒于杜十娘的艳丽姿容，又得了伊人的芳心相许，自然是喜出望外，把满怀心思全搁在了伊人身上。从此，李甲不顾了学业，日日腻在挹翠院中，与杜十娘朝夕相守，俨然一对恩爱小夫妻。由于李甲手头阔绰，便不惜大把大把地抛撒银子，乐得杜妈妈心花怒放，跑前跟后，把两人侍候得熨熨贴贴，更在李甲面前低头哈腰，诌笑可掬，把他当成是个财神爷似的敬着。端地是“好事不出门，坏事传千里”，李甲在青楼里留连不返的事，不久就传到千里之外他父亲的耳朵里，李父为儿子的不轨行径大为震怒，立刻派人专程送来急信，严令李甲立刻束装返乡。李甲傍徨再三，终究割舍不了眼下如胶似漆的情份，不声不响地违抗了父命，继续留在挹翠院中。
李父闻讯后暴跳如雷，立刻声明断绝了父子关系，并割断了李甲的经济来源；恐他另找门路，李父还特意致函京中亲友，告诉不得借钱给这个浑小子。李父这样做的目的，不外乎是想逼得儿子走投无路，只有乖乖地回到家里，那时便可再行调教。
这边李甲囊中的银子渐渐减少，出手不免越来越紧，杜妈妈的笑容也随着天天变少，不再有好茶好饭送到杜十娘的房里。这对小情人知道形势窘迫，却又无计可施，李甲整天缩在房里哀声叹气，杜十娘对他的热情倒是没有一丝儿减退，每天里还不断地给他鼓励，劝他想办法筹措资金。
最终，杜妈妈不能再容忍李甲的白吃白住了，她站在杜十娘的门外，扯开喉咙嚷道：
“我们花楼人家，吃穿全靠着客人，前门送旧，后门迎新，门庭才有生气。既然没有钱，就该知道让贤，占着我们家的摇钱树，别的客人都上不了门，分明接了个钟馗，小鬼不敢上门了！”杜妈妈话中夹枪带棒，杜十娘听了忍耐不住，打开门，冲她辨白道：“李公子当初也不是空手上门来的，进进出出曾是花过大钱哩！”杜妈妈见干女儿这么说，嘴一撇，没好气地顶了回去：“彼一时，此一时，老娘也曾好饭好酒侍候过他，银子都花完了。别人家养着女儿，都是摇钱树，日日有进财；偏我家晦气，养了个退财白虎星，不但挣不了钱，却让老娘倒贴着给你白白养着穷汉，老娘的钱从何处来？”念叨一阵后，她歇了口气，好象还觉得不过瘾，又接着挖苦道：“你偏心那穷汉也罢，有本事就让他拿出几两银子给我，让你跟了他去，我也好讨别的姑娘来过生活
没想到这句话正好让杜十娘抓到了希望，追问道：“妈妈，这话是真是假？”杜妈妈深知李甲的底细，连衣衫也典当尽了，料他也没处找钱，便逞强说：“老娘从不说谎，当真呢！”杜十娘接着问：“妈妈，你要他多少银子？”杜妈妈说：“若是别人，我定要个三千、五千两，可怜这穷汉出不起，只要他三百两，给我好去讨一个粉头来替代你。不过有个条件：必须是三日内办妥，一手交银，一手交人；若三日没结果，老娘不管他公子不公子，一顿孤拐打他个光棍出去，到时候可莫怪老娘无情！”杜十娘料想李甲筹银不易，便求情道：“李公子身边无钱，措办得花些时间，三日太少，宽限他十日才好。”杜妈妈知道李甲在京城里已断了外援，赤手空拳，给他一百天也枉然，于是顺势做个人情，答应道：“看你面子，便宽到十日吧。”
杜十娘与妈妈的一段对话，李甲在房里也听得清清楚楚，他暗自高兴，心想：这杜妈妈还算心软，只要我三百两银子，虽然现在身无分文，区区三百两纹银，想想办法，料想还是不难置办的。杜十娘回房后，两人又合计了一番，想到十天后，两人便可双双对对地远走高飞，不由得高兴地抱在了一起。
第二天一早，李甲兴致勃勃地出门，来到三亲四友门上，假装说是要起身归乡，想借些盘缠。这些亲友要拿出个百儿八十两银子来并不难，可李甲这段时间沉迷于青楼，在亲友中早已坏了名声，他父亲也曾写信来反复交待了不可借钱与他，虽说他讲是要作返乡的盘缠，可谁知道他是不是会往那妓院里送呢？于是都婉言回绝道：“近日手头正紧，拿不出这么些银子来，惭愧！惭愧！”李甲转悠了几天，竟是个个如此，弄得他脸面丢尽，也没借到一文钱。
李甲唉声叹气地不知如何是好，杜十娘大为不忍，夜里悄悄地对他说：“郎君果然借不到银两么？倒是妾所垫的被褥里，还藏有碎银一百五十两，是妾平日里积攒的私蓄，郎君可拿去用上，只是此外的一百五十两，妾便无能为力，还得靠郎君努力了。”见杜十娘竟将平日里好不容易攒下来的一点积蓄都交托了出来，李甲大为感动，有了一半的银两，他心里又有了一些希望。
第二天他回到太学院，把情况尽数告诉了同窗柳遇春，柳遇春拍案而起，夸赞道： “此女真是有心人啊！真心可鉴，不可相负，让我来帮你一把。”他回头检视自己箱中的银两，却毕竟是游学在外，财资不多，倾其所有，也只找出一百两纹银，交给了李甲，李甲感谢不已。还差五十两，两人又分头去向其他同窗求借，转了大半天，总算凑足了五十两银子，李甲千恩万谢地捧着回挹翠院去了。终于凑足了三百两银子，一对情人笑逐颜开，这时刚是第九日，他俩稳笃笃地等着第十天到来。
次日，杜十娘一早起来，对李甲说道：“此银一交，就要随郎君去了，这里有我昨日在姐妹那里借得的纹银二十两，郎君可拿去备办舟车之类。”李甲此时正为路费发愁，又不好开口，得了银子，自是欢喜。
话还没说完，杜妈妈过来敲门了，高声叫道：“十娘，今日是第十天了，李公子准备好了么？”她是来下逐客令的。李甲闻声，起身开门相迎，朗声说：“承妈妈厚意，正烦相请。”便将那三百两银子堆在了桌上，直说：“请妈妈查收。”那杜妈妈没料到李甲还真筹出了银两，顿时收住了笑容，想要反悔。杜十娘见状，连忙上前道：“儿在妈妈家多年，也为家中挣下了不少银两。今日从良美事，是妈妈亲口所许，三百两银子不差分毫，又不曾过期；倘若妈妈失信不许，郎君持银去时，儿即刻自尽，恐怕那时妈妈人财两失，后悔不及了！”态度十分坚决。
杜妈妈无言以对，肚子里筹划了半天，只好取天平兑准了银子，说道：“事已如此，也留你不住了，只是你要去时，即刻就可去，我家里的衣服首饰，可一件也不能带走！”杜十娘毫不犹豫地应了，脱下锦绣衣裙，摘下簪子耳环，穿了一身旧布衣，朝杜妈妈行了礼，便随李甲出门而去。
院中其他姐妹平日里跟社十娘关系都很好，见她要离去，都跑到院子中相送，平素特别与十娘要好的谢月郎、徐素素两人，拉着十娘的手，含泪说：“十娘向为风流领袖，今日从郎出门，怎可衣衫褴楼，不是羞了我们姐妹了吗？”于是把杜十娘拉进自己房中，拿出自己的衣服首饰，给她妆扮起来，一会儿，杜十娘便又流光溢彩地走出来。告别时，众姐妹又拿出一个描彩涂金的漆箱，对十娘和李公子说：“姐夫携姐姐千里远行，不知何时才能与我们再见，我们姐妹合力给姐姐置了个箱箧，聊表心意！”两人感激不尽地与姐妹们挥泪告别，坐上一辆雇来小车，缓缓离开了挹翠院。
因去向尚未确定，两人这天只好住进了城中的小客栈。更深夜寒，杜十娘探问李甲： “我们这一走，何处安身？郎君曾有计议吗？”李甲喃喃道：“我们也只能回到家乡我父母门下了，只是老父盛怒之下，若见我娶妓而归，必然更增不悦，恐怕得罪娘子。想来想去，实在又想不出什么好办法。”十娘道：“父子天性，岂能终绝，既然尊父盛怒难犯，不如我们先到苏杭胜地游览一番，然后郎君回家，求亲友在尊父面前劝解和顺；“我先暂留苏杭，待尊父消气后，郎君再来接我回去，不知可否？”李甲高兴地说：“此法甚好！”但转念又一想，这么一番周游，杜十娘又要居留苏杭，这用度的银两哪里来呢？现在他手头只有社十娘给的那二十两银子。杜十娘察觉了他的犹疑，取钥匙打开了那个姐妹们送的描金漆箱，这箱子打开侧盖后，里面是很多小抽屉。杜十娘抽出第一层，摸出一个红绢袋，递给李甲，并让他打开。李甲打开一看，里面装着一些白花花的银子，足有五十两。十娘开口道：“承蒙姐妹们厚意，给我筹了些银两，估计作这一路的用度已够了！”
只在小客栈住了一夜，第二天一早，两人就雇了马车赶到潞河，从这里搭了顺路的差船，顺着运河，一路南下。计划都已定好，这一路上走得很是轻松，一路卿卿我我，同赏沿岸风光，又对天发誓，决不相负。
不久，行到了瓜州，差船停泊岸口，李甲另雇了一条小船，把行李安好，只等第二天渡江。这夜正值初冬月圆之时，银辉染江，清寒袭人，江上景色特别宁静悠远。李甲对杜十娘提议道：“自出都门以来，一直困在舱中，今日独占一舟，月色正好，不如到船头去坐坐，既可赏景舒心，又可开怀畅饮，如何？”十娘也兴致正高，说：“妾久少谈笑，也正有此意，我们想到一处了！”于是李甲携着酒具，牵了杜十娘的手，来到船头，铺开毡垫，相对坐下，传杯交盏，喝得十分畅快。酒到半酣时，李甲举着酒杯对十娘说：“清江无人，明月相伴，如此良夜，岂可寂�