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当时的学习生活比他所能想象的还要艰苦，甚至超过他在母亲寡居时所受的困苦。一日三餐很简单：每顿一碗米饭，加上几小片鱼和一小盘萝卜，他强迫自己把分到的这点东西凑合着吃下，由此他渐渐养成了节俭的习惯并终生如此。
每到漫长的暑假，蒋介石总要千里迢迢赶回家去看望母亲（看妻子倒是次要的），不过每次他总要在上海停留去看望那里的革命者，并帮助他们征募人员和筹集资金。他这时尚未加入任何革命组织，尽管他的卫生课老师曾对他产生过模糊的怀疑。
后来在东京，陈其美介绍他参加了同盟会。蒋介石第一次参加同盟会的大会时，孙逸仙在会上发表了讲话。会后陈其美向孙逸仙引见了蒋介石。
关于这次后来被大书特书的“历史性”会晤，既无文字记载，又无影像有声资料。按照喜欢臆想的传记作者所说，这位热血青年给孙中山留下了极深刻的印象。孙中山对陈其美说：
“这个人将成为革命的中坚，我们的革命运动正需要这样的人。
现在回顾一下，这句话的后一部分比前一部分要说得恰当一些，除非孙逸仙是个轻率的人，否则他就不会对陈其美这么说，因为陈其美那时有理由认为，要是革命确实需要个中坚的话，那么这个角色定是非他陈其美莫属。
不管蒋介石在与孙逸仙的第一次会晤中是否给他留下了深刻印象，他俩的会晤倒确有其事。那时的蒋介石正是一个渴求找到领袖的热情青年。
而今他终于找到了领袖，这正值孙逸仙活动的高潮，也是革命最具有吸引力的时候，他感到欣喜若狂。
那时候，中国公民不需要履行任何手续就可以进入日本，不管他属于什么民族，也不管他的政治信仰如何，既不须护照也不必办登记。
然而要是清廷官方向日本指出有某个不良分子要去日本或已在那儿，日本方面就会禁止此人入境。如果已在日本，也会将其驱逐，以满足清廷的要求。
对孙逸仙，清廷正好向日本提出了这样的要求，这大概是在孙蒋会晤之后不久。毫无疑问，孙在日本已培植了一大批革命的迫随者。他过去是从上海被赶出来的，如今东京也呆不下去了，他就将革命总部移往香港。
当蒋介石还在军校学习时，孙逸仙在不到两年的时间内在华南各地就进行了不少于七次的革命尝试，但都失败了，他的许多追随者被杀了头，清朝的统治依然如故。
蒋介石每次总是主动提出要为革命出力，但每次都由于出于长远的考虑而被拒绝，孙逸仙说，他为革命为中华能作的最大贡献就是完成他的军事学业。
1909年。11月底，蒋介石从军校毕业了，下一步是上正规的军事大学，但在此之前军校学员得去体验一下最低级的军事人员的生活，看看自己能否受得住这种艰苦生活的考验。
1910年1月一个凛冽的早晨，蒋介石站到了驻扎在高田的野战炮兵第十九联队队长日奉大佐面前，“啪”一个立正，打了个敬礼，他俩的顶头上司是“大胡子将军”长冈外史，他统帅着日本陆军第十三师团，日奉大佐的联队就隶属于这个师团。
整个冬季，蒋介石每天天亮前三小时就起床，第一件事就是去喂自己的马，然后上早操，他整天都在户外，晚上日本士兵们通常要干奴仆般的苦活。
后来蒋介石对他在日本这几年的生活只字不提。这些活是规定死了的，非干不可，他几乎没有时间和自己的中国同学往来，但一旦和他们聊起来，他总要说些“上战场比这要苦得多，没有人不可忍耐之事，习惯成自然嘛”等等诸如此类的话。
很奇怪，蒋介石似乎并没给他的日本长官们留下什么印象。他们绝没想到他会干成什么大事。几年以后的1929年，这时的蒋介石已出名了。
长冈外史冥思苦想试图找到蒋成功的秘密，他写了篇文章回忆说：1927年在东京，他邀请蒋和日奉大佐一起喝茶。和往常一样，蒋穿戴得笔挺，“象个潇洒的影星”，谦恭有礼得有点儿过分，告别的时候，蒋献给长冈一个条幅，上书“不负师教”四个字。长冈外史认为正是忠心耿耿和知恩必报才是蒋介石成功的秘密。
当武昌起义的消息传到蒋介石耳中时，他便决定暂时放弃在日本的军事学业，马上回去参加革命。自那以后，尤其是参加杭州战斗以后，蒋介石的个人经历就开始同中国的现代史结合在一起了。
开始他并不引人注目，后来则成为一个举足轻重的人物。
国民党的史学家们都称蒋介石的部下为“敢死队”。在带领部下成功地攻打浙江巡抚衙门之前，他给母亲写了封信，信中恳切地希望母亲“恕儿不孝之罪”。接着他又说他是多么希望能干一番事业出人头地，纵然战死也心甘情愿。从他母亲的回信可以看出，她确实是个名副其实的刚强的母亲。她在给儿的回信中说：“献身与否均由你的事业决定。家中的事不必挂念。”
战斗胜利结束了，尽管对一个年轻人来说，他的作用与重大得多的整个事业相比显得很有限——而且这场战斗的胜利充其量也只能算整个杭州起义的一部分，但大家都认为他于得挺不错。后来，一位将领写了本不长的书《浙江独立纪实》，书中把蒋介石当作英雄特写了一番。为表敬意，他献给蒋介石一本，并随书附信一封。按照儒家的风尚，蒋介石回信说，他无功受过奖，受之有愧，并希望此书再版时，作者也能公正地评价一下书中未曾提及的参加了这次战斗的其他人员。
有一本蒋介石的传记记录了这次信件往来，但没说明日期。不过可以推断出这事可能发生在1912年8月。正是在这个月．国民党成立了。也正是在这个月，袁世凯派人暗杀了一位民国将领。
这些事件反映了革命运动的状况：清政府被推翻了、但这种变化的结果只是仅仅让另一个清朝的官员上台，而他对孙逸仙的革命纲领——三民主义毫无兴趣，如果这样的话，那这种变化还有什么意义呢？蒋介石觉得幻想破灭了，他不甘谋职于袁世凯麾下。也就是在那一月——1912年8月，他决定返回东京继续学习他的军事。
他一面学习，一面担任《军声》杂志的编辑工作，该杂志经常由他自己撰槁。他的第一篇军事政治著作就是在1912年——
1913年这段时间写成的。他在《军声》杂志创刊号上撰文向往一个大同的世界，在这样的世界里各种族和睦相处，只需警察来维持秩序，没有战争，因而也无需军队。他更现实地分析了西藏和蒙古的局势，指出俄国和日本最有可能与中国为敌，他排除了中国能经受得住俄国人进攻的可能性，指出实际上无论侵略来自何方，中国都不堪一击，并大声疾呼建立一支至少有60万人的正规陆军来保卫国家。
就中国的面积和当时庞大的人口而言，这已是相当小的兵力，但这也将花去相当于中国的一半到三分之二的国家收入。
他还强烈批评了把军权和民权集中于省总督一人之手的制度，他写道：这种制度要是不改变，中国总有一天会变成由许多各自为政的王国组成的一个松散的拼盘，因此，军权必须由中央政府来掌握。
蒋介石发表这通狂论时是二十五、六岁。20和30年代，戴高乐就法国的国防问题也发表了一些文章和书籍，并引起了争论。这样看来，蒋介石发表类似文章时比戴高乐要年轻十岁。
尽管那时人们同样爱好争论，但蒋介石的这篇文章是否引起过类似的争论并无记载。不过，当时他还很年轻，又不太出名，而且文章还是在一个异邦的首都写出来的。
那时候在远东，任何一个想从事军事生活的年轻人学习军事，首先想到的便是日本，然后才能轮到另一个军事强国德国。蒋介石正打算去德国继续他的军事学习时，孙逸仙为推翻袁世凯而发动了“二次革命”。蒋介石立即赶往上海投奔陈其美，担任了陈的参谋长。
1913年7月23日，按照事先的计划，陈其美宣布上海独立，但这次也和以前一样，革命者举事迅速，失败也迅速。他们攻打的制造局防守严密，战斗中蒋介石还被一名哨兵抓获，但他设法逃了出来。
蒋介石失败了，但并没因此而失宠，在孙逸仙眼里，他甚至变得更坚强了。要说孙中山是个成功的革命领袖，似乎不太恰当，但蒋介石对他身处逆境所表现出的勇气倍加钦佩。
御用的传记作者因此而认为他俩的亲密友谊即始于此时。
这次革命失败后，他俩同赴日本寻求避难（日本对孙博士的到来是不加禁止的）。
他们的党被背信弃义的袁世凯取缔了，国民党领袖们眼睁睁地看着他们的民国在遭到极度痛苦的挫折后土崩瓦解了。不错，他们革命所发生的影响和作用遍及全国各地，但绝大多数地区传来的报告都令人沮丧。
南方的局势尤其险恶。陈其美认为，不管怎么说南方受革命影响较大，＇奇‘。书。网提供＇而真正的革命目标其实应该是北京和北方。孙博士认为他说的有道理，便将他派往大连，在那里花了六个月的时间进行实地调查，但结果一无所获。
现实是无情的。在国民党和袁世凯的斗争中，国民党不论哪方面都要略胜一筹。但他们的组织涣散，情报不可靠，治安防卫漏洞百出。蒋介石很早就发现了这些问题，1914年春他再一次意识到这些问题。这一年他被派往上海去执行一项任务，在那里组织一起暴动，他计划制订得十分完善，但方法有点欠缺，他打算一动手，就马上占领该城四周和海岸附近所有重要的战略点。但上海镇守使老奸巨猾，一年以前他曾遇到并处理过类似的问题。他的安全防范设施十分有效，5月30日，他派警察对蒋的总部突然袭击，进行搜查，部队和警察一下包围了蒋介石正打算去的一个朋友的家。
蒋差一点被抓了起来。当他从远处看到围着一群人时，就赶紧逃之夭夭了。
6月，孙博士派他和另一个同事去黑龙江省，调查一份安插在那里的一个国民党员写的报告，报告说那儿的条件已成熟，可以举行起义。蒋介石讲一口结结巴巴的北京官活，而且对那儿的情况缺乏了解，派他去干这种事并不适合。但调查了一些地方后，蒋介石报告说，在那里举行起义，成功的可能性精确他说只能等于零。后来才弄清楚，那位打了乐观报告的国民党员，原来是想借此等到资金，以饱私囊。这样的事例在国民党统治大陆的历史中不胜枚举。
看来又得等很长一段时间了。蒋介石回到东京，开始整天钻研中国哲学和军事著作，并且开始每天晚上在日记己中记下白天所干的错事。
由于那时他没有多少事可做，所以有人猜想他并没多少东西可以往日记里写。但记日记的习惯已缠住了他。他一直将这个习惯保持到死。
然而革命行动并未销声匿迹。1915年夏，蒋介石又迎来了所谓的“第三次革命”。与前两次一样，这一次的结果仍无起色。
蒋介石第一次——但并非最后一次——效法袁世凯惯用的伎俩，策划了一起暗杀行动。因为上海守官两度挫败了蒋介石占领该城的企图，这一次蒋得将他干掉。于是两名国民党刺客——一个是神枪手，另一是怀揣炸弹，于11且10日找到了暗杀的目标，但关键时刻他俩却变节自首了。
12月5日，原定的海上援助攻城计划只得告吹，设在法租界内的革命总部也被法国巡捕捣毁，蒋介石爬到另一幢楼上才得以脱险。
这次失败使蒋深受打击、可能由于神经衰弱，也可能是由于得了一种身心病——心理情感的原因而引起的身体上病症——他开始卧床不起了。他仍隐匿在上海，他母亲得知这个消息后，长途跋涉赶来护理他，好让他恢复健康。
关于蒋介石的母亲对儿子那时过的生活是怎么想的，并无任何记载。
蒋介石的御用传记作者对蒋在上海期间的细节描写似乎太过分珍惜笔墨了，这是可以理解的。
蒋的朋友陈其美除了在革命方面是蒋的良师益友外，在别的一些事情上也是蒋的“师友”。他时常光顾妓院，蒋介石也每次同往。
1912年，在一次晚宴上蒋介石与一位姑娘眉来眼去，这姑娘叫姚怡诚，是为一个名妓做下手的女仆，双方的目光都很炽热。不久她就成了他的情妇，蒋介石还将她带回老家。姚氏自己没有生育，蒋纬国被从日本带回来后，她就将他视为己生（蒋纬国是蒋介石在东京时期的私生子）。
尽管蒋介石经常被通碟缉拿，但他似乎颇有逃遁之术，总能躲过袁世凯巡警的追捕。当时他在上海混�