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张良先人是韩国人，其祖父张开地是韩昭侯、韩宣惠王、韩襄哀王时期的相国，其父张平是韩厘王、韩悼惠王时期的相国。当秦灭韩之后（参见秦灭韩之战），他遣散三百家僮，弟亡不葬，分散所有家产来收买刺客，为韩报仇。
张良曾经在淮阳（今河南淮阳）学习礼制，到东方会见了当时的一位贤者仓海君。寻找到了一位大力士，给他特意制造了一个重一百二十斤的大铁锤。秦始皇二十九年（前218年），始皇巡游东方，张良和这个大力士暗中埋伏，在博浪沙（古地名、在今河南原阳县东南）袭击秦始皇，可惜误中了随行车辆。秦始皇大为震怒，命令全国各地大举搜捕，捉拿刺客。为此，张良改名换姓，逃亡到下邳（今江苏睢宁西北）躲藏起来。
张良隐藏于下邳（今江苏省睢宁北）时，曾经到下邳的桥上随意散步，遇到一个穿粗布短衣的老者，走到张良面前，故意让鞋子掉到桥下，对张良说：“孺子，下取履！”（《史记·留侯世家》）张良感到惊讶，想揍他一顿，因为见他年老，勉强忍住气，把鞋子拾起来。老者又说：“履我 ！”张良更是气愤，但想到既已给他拾来了鞋子，便跪下给他穿鞋，老者以足受之，含笑而去。分开后张良特别惊讶，随着老者的去向注视他。老者离开约莫一里路光景，又返回，说道：“孺子可教矣。后五日平明，与我会此 。”（《史记·留侯世家》）张良很感惊异，跪下怔怔地答应了个“是”。
五天后天刚亮，张良就去了。老者已经先在那里，生气地说：“与老人期，后，何也？”便离开，并说：“后五日早会。”（《史记·留侯世家》）又过了五天，鸡刚刚叫，张良就去了，老者又先在那里，又生气地说：““后，何也？”离开时嘱他：“后五日复早来。”（《史记·留侯世家》）过了五天，张良不到半夜就去了。过了一会老者也来了，高兴地说：“应当这样。”随即拿出一编书，说道：“读此则为王者师矣。后十年兴。十三年孺子见我济北，谷城山下黄石即我矣。”（《史记·留侯世家》）于是一言不发而去。从此张良再也没见到这位老人。天亮后看那编书，是《太公兵法》，张良因为觉得它不寻常，便经常读诵。
十三年后，张良随高帝经过济北，果然得到穀城山下的黄石，当做宝物供奉。等到张良死后，与黄石并葬。
数百年后，李白经下邳，作诗以记其事云：
子房未虎啸，破产不为家。
沧海得壮士，椎秦博浪沙。
报韩虽不成，天地皆震动。
潜匿游下邳，岂曰非智勇。
我来祀桥上，怀古钦英风。
惟见碧流水，曾无黄石公。
叹息此人去，萧条淮泗空！
张良住在下邳时，以抑强扶弱为己任，后来项伯曾经杀人，跟随张良一起藏匿。
十后年，陈胜、吴广起义，张良也聚集百余青年起事，当时景驹自立为楚假王，在留，张良想投靠他，却在下邳西面与已被推为沛公的刘邦相遇，便归附了他。刘邦攻下下邳后，拜良良为厩将。张良多次用《太公兵法》的道理向刘邦献策，刘邦很赏识，常采用他的计策，而张良对别人讲《太公兵法》，都不能领悟，张良说：“沛公殆天授。”从此便一直跟随刘邦。
刘邦在薛邑（今山东滕县南）与项梁会见时，项梁拥立楚怀王，张良趁机劝说项梁立韩国公子横阳君韩成为韩王，张良作韩国司徒，随韩王率领一千多人游击于颍川（治阳翟，今河南禹州）地区。
刘邦、项羽奉楚怀王之命分兵南北两路进军关中（参见项羽、刘邦灭秦之战）。刘邦从雒阳（河南洛阳）南出圜辕，张良率兵跟随刘邦，攻下韩国十余城，击杨熊军。于是刘邦令韩王成留守阳翟，自己与张良南下攻宛（河南南阳），西入武关。刘邦想用两万兵力进击秦蛲关（今陕西省商县西北）下的军队，张良献计说：“秦军尚强，不可轻视。我听说那里的守将是屠户的儿子，这种市哙之人，很容易用钱财打动他，希望您暂且留下坚守营垒，派人先行一步，给五万人准备粮食，并多多张挂旗帜于各个山头上，作为疑兵，同时派郦食其携带贵重财宝收买秦将。”秦将果然背叛秦朝，愿意跟刘邦联合一道进击咸阳。刘邦打算听从秦将的要求。张良说：“现在只是秦将想要反叛罢了，恐怕士兵不一定服从，士卒不服从必然给我们带来危害，不如乘着敌人麻痹时袭击他们。”刘邦于是率军攻击，大败秦军，追到蓝田，再次交战，秦军崩溃，沛公进入咸阳，秦王子婴投降刘邦。
刘邦进入秦的宫廷，看到宫室，帷帐、狗马以及贵重宝物，美色宫女以千计，他“好酒及色”的老毛病又犯了，想留下。樊哙进谏，刘邦不听。张良又说：“夫秦为无道，故沛公得至此。夫为天下除残贼，宜缟素为资。今始入秦，即安其乐，此所谓‘助桀为虐’。且‘忠言逆耳利于行，毒药苦口利于病’，愿沛公听樊哙言。”（《史记·留侯世家》）沛公这才领军队回到霸上。
刘邦顺利入关的时候，项羽正与秦将章邯的军队在巨鹿作战（参见巨鹿之战），等到项羽消灭秦军主力要入关时，刘邦已经派人距守函谷关，项羽闻之大怒，即派英布等攻打关口，很快破关进至戏西（今陕西临潼县东），又听刘邦叛将曹无伤报告说：“沛公欲王关中，使子婴为相，珍宝尽有之”（《史记·项羽本纪》），更大为震怒，决定第二天一早就犒赏士卒，奋全力攻击刘邦军。
这时，项羽的叔父，楚左尹项伯为报张良之恩，连夜奔往沛公军营，私下会见张良，想把张良拉走，不让他别跟刘邦一起死。张良心向刘邦，认为现在事有急难，自己就这样偷偷逃走是不义气的，于是便把项伯的话仔仔细细告诉了刘邦。刘邦听后大惊，问张良该怎么办。张良问：“您果真想背叛项羽吗？”刘邦说：“短小愚陋教我把守函谷关不让诸侯军进来，说这样可以在关中称王，所以我听从了他的意见。”张良问：“您自己估量能有力量抵挡项羽吗？”刘邦沉默良久，说道：“本来就不能够，如今该怎么办？”张良知道这时项羽有兵四十万，而刘邦不过十万，力量对比悬殊，就出主意让他采取以屈求伸的策略，说：“让我去告诉项伯，说沛公是不敢背叛项王的。”于是张良坚决邀请项伯会见刘邦，刘邦把项伯当兄长接待，举酒向项伯祝福，又攀结婚姻，让项伯在项羽面前详细地说明沛公不敢背叛他，所以派兵把守函谷关，是为了防备其他强盗。项伯嘱沛公“明天早些来亲自对项王道歉。”等到刘邦到鸿门会见项羽，婉言卑辞对项羽表示臣服，表示忠心，项羽设宴招待，范增授意项庄舞剑，想趁机杀掉刘邦，也赖项伯“以身翼蔽”脱险。
汉王元年（前206年），项王主持分封，刘邦被封为汉王，领属巴、蜀、汉中地区。赏赐张良金百溢，珠二斗，张良把这些都给了项伯。在汉王要到封国去的时候，张良送到褒中，刘邦让张良返回韩国。张良劝告刘邦说烧掉所经过的栈道，向天下表示您没有东返的意图，用以稳定项王，免去他的疑心。刘邦乃依计而行，一边行进一边就把所经过的栈道统统烧掉了。
张良到了韩国，韩王成因为张良跟随汉王缘故，项王不派韩成到封国去，让他跟自己一道东归。张良告诉项王：“汉王烧绝了栈道，已经没有东归的心意了。”张良又把齐王田荣反叛的文告报告给项王，项王由此没有担忧西边汉王之心，而起兵北上攻击齐国。正是因此，刘邦才得以乘隙回夺三秦（即关中地区，因项羽三分秦故地给章邯、司马欣、董翳，故名。参见刘邦还定三秦之战）。项王终竟不肯派韩王成到封国去，改封成为侯，又把他杀死在彭城。张良逃走，抄小路投奔汉王，刘邦这时已经派韩信平定三秦了。
张良归汉后，刘邦封张良为成信侯，让他跟随自己东进攻打楚国。到了彭城，被项羽打得大败而回（参见彭城之战），行至下邑（今安徽砀山县），刘邦下马靠着马鞍问道：“我愿意舍弃函谷关以东的地方作为封赏，看谁可以与我共建功业？”张良进言说：“九江王黥布，楚枭将，与项王有蜔；彭越与齐王田荣反梁地：此两人可急使。而汉王之将独韩信可属大事，当一面。即欲捐之，捐之此三人，则楚可破也。”（《史记·留侯世家》）
刘邦于是派隋何游说英布，派另外的人去联合彭越。等到魏王豹反汉，汉王便派韩信带兵去攻打魏王，乘势攻占了燕、代、齐、赵之地（参见韩信破代、赵、燕、齐之战）。这样，张良实际上就为汉王制定了取天下的基本方略。而汉最后打败楚国，正是靠了英布、彭越、韩信这三个人的力量（参见楚汉战争）。
汉王三年（前204年），刘邦把汉王紧紧地包围在荥阳（今河南荥阳，参见成皋之战），刘邦忧恐，和郦食其一起谋画削弱楚国力量的办法。郦食其献计说：“从前商汤讨伐夏桀，封夏朝的子孙于杞国；周武王伐商纣，封商朝的子孙于宋国。如今秦丧失德性，抛弃道义，侵伐诸侯各国，灭掉六国之后，使他们的后代没有立锥之地。陛下如果能够重新立起六国后代，使他们都接受陛下的印信，各国的君臣百姓一定会感戴陛下的恩德，钦慕陛下的德义，而甘愿做陛下的臣民。随着德义的施行，陛下就可以南面而称霸天下，楚王也会毕恭毕敬地前来朝拜的。”刘邦听了很高兴，说：“好极了，赶快去刻印，先生就可以带着它们出发了。”
郦食其还没起程，恰好张良从外面回来拜见汉王，刘邦正在吃饭，招呼说：“子房！你靠前边点来。有个客人为我出了个削弱楚国力量的主意。”接着把郦食其的话全告诉了张良，然后问：“子房，你看怎样？”张良说：“谁替您筹画这个计策的？您的大事完了！”汉王问：“为什么？”张良说：“我请借您面前的筷子，替您筹算这件事。”张良其说出八条不可的理由。“臣请借前箸以筹之。昔汤、武伐桀、纣封其后者，度能制其死命也。今陛下能制项籍死命乎？其不可一矣。武王入殷，表商容闾，式箕子门，封比干墓，今陛下能乎？其不可二矣。发巨桥之粟，散鹿台之财，同赐贫穷，今陛下能乎？其不可三矣。殷事以毕，偃革为轩，倒载干戈，示不复用，今陛下能乎？其不可四矣。休马华山之阳，示无所为，今陛下能乎？其不可五矣。息牛桃林之野，天下不复输积，今陛下能乎？其不可六矣。且夫天下游士，离亲戚，弃坟墓，去故旧，从陛下者，但日夜望咫尺之地。今乃立六国后，唯无复立者，游士各归事其主，从亲戚，反故旧，陛下谁与取天下乎？其不可七矣。且楚唯毋强，六国复桡而从之，陛下焉得而臣之？其不可八矣。诚用此谋，陛下事去矣。”（《汉书·张良传》）刘邦饭也不吃了，吐出嘴里的食物，骂道：“这个书呆子，几乎坏了老子的大事！”立即销毁那些刻好的印信。张良这一筹计，使刘邦避免了授人以柄，踏人复辟老路的危险。
汉王四年（前203年），韩信降服和平定了整个齐国，派人向汉王上书说：“齐国狡诈多变，是个反复无常的国家，南边又靠近楚国，如果不设立一个代理国王来治理它，那局势就不会稳定，我希望代理齐王，这会对形势有利。”当时，楚军正把汉王重重包围在荥阳，韩信的使节来了，刘邦打开书信，大发雷霆，骂道：“我被围困在这里，日夜盼望你来辅助我，你竟想自立为王！”张良、陈平忙暗中踩汉王的脚，凑近他的耳朵说：“汉军正处在不利的形势，怎么能够禁止韩信称王呢？不如趁机立他为王，好好对待他，让他自己镇守齐国。不这样，就可能发生变乱。”刘邦也醒悟过来，转口骂道：“大丈夫平定了诸侯，就做真王罢了，干什么做代理国王！”于是派张良前去齐国，带着齐王的印信，就地封韩信为齐王，征调他的部队前去攻打楚军。由此，战胜项羽，取得天下的大局得以稳定下来。
楚汉以鸿沟为界，中分天下之后，项羽引兵解而东归，以为可以太太平平当他的霸王了。刘邦也想西行回国，张良、陈平建议说：“汉国已经有了大半个天下，诸侯又都归附。楚军兵疲粮尽，这是上天灭亡楚国的绝好时机，千万不能错过，应当趁此机会径直夺取楚地。如今放走项羽不攻，这就叫‘养虎自遣患’！”刘邦听从了他们的建议。
汉王五年（前202年）冬，刘邦追击项王到达阳夏（今河南太康）把军队驻扎下来，和韩信、彭越约期合击楚军。到达固陵（�